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介绍一种含氟二嗪试剂用于结构蛋白质组学的亲和力标记
发布时间:2020-11-19     作者:zhn   分享到:

含氟二嗪试剂用于亲和力标记的应用

本文基于质谱的蛋白质组学方法,根据下面的应用进行综述:介绍一种可用于结构蛋白质组学的含氟试剂。

亲和力标记的应用

“亲和力标记”(Affinity Labelling)早在1962年被辛格提出,包括抗体的亲和力标记。其概念是在蛋白质配体上放置一个化学反应“把手”,并启动靶蛋白在特定配体上的共价修饰。


含氟二嗪试剂(3-三氟甲基-3-苯基二嗪衍生物二氮嗪是光亲和标记中常用的光活化基团。在360nm紫外光照射下,通过Expelling 2进行反应,以此迅速插入目标的O-H、N-H或C-H键。含氟二氮杂环化合物,即3-三氟甲基-3-苯基二嗪(TPD)。与其他化合物相比,TPD具有更好的化学和热稳定性(图1a)。相邻的芳基和三氟甲基(-CF3)稳定了紫外光照射形成的重氮中间体。由于TPD具有空间位阻,因此将CF3-二氮杂环直接连接到芳香环上是可行的方法之一。一种新的异丙酚类似物,将CF3-二氮嗪用作“弹头”。尽管CF3-二氮嗪在对位或间位直接连接产生了一种无法模拟母体的化合物,同时取代了邻位的一个异丙基侧链,从而实现了光标记(图1c)。


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图1(a)TPD的光化学途径。相邻的芳基和三氟甲基(-CF3)稳定了重氮中间体,避免了副重排反应。(b-d)三种策略,包括基于TPDs的探针的diazines结构优化。

氟化学的振兴加强了我们对“F”如何深刻影响分子结构、反应性和功能的理解。

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以上资料来自小编zhn2020.11.19

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