鉴于冠醚本身具有很多新奇的化学结构和独特性质，人们对该类化合物的合成和应用研究日益广泛、深入。特别是芳香族冠醚，因更佳的光谱性质和更易功能化等特点，它们的分子设计、合成-直是化学领域尤其是超分子领域的热点之一，由于给冠醚环接上取代基后，不但能改变其脂溶性，减小毒性，同时还能提高配位性能。
氨基酸是生命体必需的物质,是蛋白质的基本结构单元，是有机体重要的组成部分，同时又是良好的配体，具有多齿配位结构(N和O)，能够和许多金属离子配位，形成稳定的络合物，从而对其检测，尤其是对过渡金属离子、稀有金属离子的检测灵敏度都很高。而且，含有自由的氨基(-NH2)、 羧基(-COOH), 能与许多氢键的给、受体通过分子间氢键结合起来,形成更大的分子或超分子结构。
氨基乙酸衍生化二苯并-18-冠-6的合成探讨
方法一:
称取氨基乙酸0.15g (2.00 mmol),置于50mL的三口烧瓶中,再滴加1.0mL质量分数为2.0%的氢氧化钠溶液，充分反应后蒸干溶剂，得到氨基乙酸钠。再加入0.52g (1.00mmol)二溴二苯并-18-冠-6和25.0mL甲醇，在62C左右回流加热12h (薄层色谱法(TLC)跟踪反应)，反应物由白色(无色)完全变为黄色时，停止反应，减压蒸馏除去甲醇，再用4.0% (质量分数)氢氧化钠溶液使残留物充分溶解，过滤，除去未反应的二溴二苯并-18-冠-6，滤液用稀盐酸调节pH值为3~4,有黄色沉淀生成。静置,抽滤，得到粗产品，再经柱层析分离(硅胶H为载体，乙酸乙酯为洗脱液)，得到黄色固体，产率70%。
合成路线:
方法二:
操作同方法1,分别改变溶剂甲醇为甲苯、二甲亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF),其它操作不变，回流至反应完全(TLC跟踪反应历程)后，停止反应，减压蒸馏，除去有机溶剂，再用4.0% (质量分数)氢氧化钠溶液使残留物充分溶解，过滤，除去未反应的二溴二苯并-18-冠-6，滤液用稀盐酸调节pH值为3~4,有黄色沉淀生成。静置,抽滤,得到粗产品，再经柱层析分离(硅胶H为载体，乙酸乙酯为洗脱液),得到黄色固体。
方法三:
称取- -定量的氯乙酸，置于三口烧瓶中，加入适量2.0mol/L的氢氧化钠溶液使其溶解，并调节pH为9~10,再称取- -定量的二胺基二苯并-18-冠-6置于此三口烧瓶中，充分混合，并保持pH值为9~10,搅拌加热7h (薄层色谱法(TLC)跟踪反应)后，冷却至室温，抽滤,滤饼用5.0% (质量分 数) NaOH溶液充分洗涤，汇集洗涤液,减压蒸馏除去部分水分，加入稀盐酸调节pH值为3~4，有黄色沉淀生成，抽滤，得到粗产品，再经柱层析分离(硅胶H为载体,乙酸乙酯为洗脱液)，得到黄色固体，产率80%。
合成路线:
方法四:
操作同方法3,分别改变溶剂甲醇为甲苯、二甲亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，其它操作不变，回流至反应完全(TLC 跟踪反应历程)后，冷却至室温，抽滤，滤饼用5.0% (质量分数) NaOH溶液充分洗涤，汇集洗涤液，减压蒸馏除去部分水分，加入稀盐酸调节pH值为3~4,有黄色沉淀生成，抽滤,得到粗产品，再经柱层析分离(硅胶H为载体,乙酸乙酯为洗脱液),得到黄色固体。
方法五:
在配有回流装置的250mL的三颈烧瓶，N2氛围中加入0.15mol二胺基二苯并-18-冠-6和50mL的DMF ,加热搅拌,使其溶解,再依次加入0.2mol无水碳酸钾、0.01mol 碘化亚铜和0.15mol的氯乙酸，加热回流5h后(TLC跟踪反应历程)，停止反应，冷却至室温，抽滤，滤饼用5.0% (质量分数) NaOH溶液充分洗涤，汇集洗涤液，减压蒸馏除去部分水分，加入稀盐酸调节pH值为3~4，有黄色沉淀生成，抽滤，得到粗产品，再经柱层析分离(硅胶H为载体,乙酸乙酯为洗脱液)，得到黄色固体，产率88%。
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