meso-四(4-氯甲酰基苯基)卟啉(TCFPP) 是一种卟啉类化合物,结构中含有四个氯甲酰基取代的苯基基团。这种修饰使得 TCFPP 具备卟啉的光物理性质,同时由于氯甲酰基的存在而具有独特的化学反应活性。
结构特点
卟啉核心:TCFPP 的分子中心由大环卟啉结构构成,具有高光吸收能力和稳定性。
氯甲酰基苯基取代基:在卟啉的四个 meso 位上连接了 4 个氯甲酰基苯基(-C(O)Cl)。这些官能团增强了分子的极性和反应性,特别是在和其他亲核试剂的反应中表现出较高的活性。
主要性质
光学特性:TCFPP 在紫外-可见光区域有显著的吸收,常见的 Soret 带和 Q 带为其光谱的特征吸收峰,使其在光敏材料中具有潜在应用。
化学活性:氯甲酰基(-C(O)Cl)具有较高的反应活性,能与多种含氨基或羟基的分子发生酰胺化或酯化反应,从而可以用于构建更复杂的分子结构或将其与表面活性剂和聚合物结合。
溶解性:与大多数卟啉类似,TCFPP 在有机溶剂中有良好的溶解性,但极性氯甲酰基的引入可能导致其在部分极性溶剂中的溶解性有所增加。
应用领域
功能材料的合成:TCFPP 可用于开发功能性卟啉材料,特别是由于其氯甲酰基的高反应性,可以通过后修饰进一步功能化,常用于催化材料和感光材料的制备。
光敏剂:TCFPP 的优良光物理特性使其适合用作光敏剂,例如在光动力治疗(PDT)中,可通过官能团修饰使其具有特定的生物相容性或靶向性。
分子自组装:TCFPP 的结构便于分子自组装,可以通过氢键或配位键形成复杂的分子结构,用于构建多孔材料或超分子体系。
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