常用名 N-(叔丁氧羰基)-5-氨基戊酸
英文名 Boc-NH-C4-acid
CAS号 27219-07-4
分子量 217.262
密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 331.7±27.0 °C at 760 mmHg
分子式 C10H19NO4
熔点 48-52 °C(lit.)
闪点 154.4±23.7 °C
N-(叔丁氧羰基)-5-氨基戊酸,通常简称为 Boc-5-氨基戊酸,是一种含有Boc保护基的氨基酸衍生物,化学结构中带有一个长链五碳骨架,并在氨基末端具有Boc(叔丁氧羰基)保护基。
结构组成
Boc保护基:Boc(叔丁氧羰基)是一种常见的氨基保护基团,通常在合成过程中用于保护氨基,防止它在偶联反应中发生非特异性反应。Boc基团可以在酸性条件下(如三氟乙酸存在下)去除,露出游离氨基以便后续反应。
5-氨基戊酸链:分子结构中的五碳链提供了一个柔性结构,使其在偶联时能够有效延伸,减少空间位阻,常用于连接其他分子。
性质与特点
稳定性:由于Boc基团的存在,在常规条件下能稳定存在,避免在化学反应中与其他基团发生非特异性反应。
可去保护性:Boc基团在适当的酸性条件下易于脱除,方便在合成的不同步骤中根据需要暴露氨基,适合多步合成。
柔性结构:5-氨基戊酸的长链碳结构在偶联反应中可以作为间隔臂,有助于减小空间阻碍并增强目标分子与其他基团的接触。
应用
药物和多肽合成:Boc-5-氨基戊酸常用于多肽或药物分子的合成,作为间隔臂来连接药物、荧光团或其他功能性分子,提高分子设计的灵活性。
生物偶联:在抗体、蛋白质和其他生物分子偶联过程中用作连接分子,能够与巯基、羧基等基团反应,形成稳定的分子偶联物。
材料修饰:适合用于功能性材料的表面修饰,通过去保护后暴露氨基,可与多种表面基团发生化学反应,增加材料的特异性和生物相容性。
合成中间体:在有机合成中,Boc-5-氨基戊酸作为一个结构单元,可在多步反应中引入保护氨基,从而参与更复杂的分子构建。
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