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吲哚C(sp2)–H键三氟乙基化反应
发布时间:2024-11-12     作者:kx   分享到:

产品名称:吲哚C(sp2)–H键三氟乙基化反应

产品简介:

吲哚 C(sp²)–H 键三氟乙基化反应 是一种重要的有机化学反应,用于在吲哚分子中直接引入三氟乙基基团(–CF₃CH₂–)。这种反应可以显著改变分子结构的理化性质,如增加分子的疏水性和代谢稳定性,同时提高化合物的生物活性,因此在医药化学和材料科学中具有很高的应用价值。

反应概述

吲哚化合物的 C(sp²)–H 键三氟乙基化反应通常通过使用特定的三氟乙基化试剂(如三氟乙基碘化物、三氟乙基磺酸酯等)和合适的催化体系来实现。为了实现选择性地在吲哚的某一位点(如 C3 位)进行三氟乙基化,通常需要使用催化剂(如过渡金属催化剂)或通过调整反应条件来提高区域选择性。

反应机理

吲哚 C(sp²)–H 键的三氟乙基化反应机理一般包括以下步骤:

  1. 催化剂活化:过渡金属催化剂(如钯、铜、铁等)首先与三氟乙基化试剂形成活化的金属络合物或活性中间体,生成具有较高亲电性的三氟乙基种。

  2. C–H 键活化:催化剂或三氟乙基化试剂与吲哚的 C(sp²)–H 键相互作用,活化 C–H 键并形成中间体。这个步骤可能涉及金属插入、自由基生成或酸碱催化等多种活化方式。

  3. 三氟乙基化:三氟乙基基团与吲哚的活化位点结合,形成新的 C–CF₃CH₂ 键。产物生成后,金属催化剂重新活化,继续催化循环。

典型催化体系

  1. 钯催化:钯(II) 或钯(0) 催化剂常用于 C–H 键活化和三氟乙基化反应,可以实现高效的区域选择性。例如,吲哚在钯催化下与三氟乙基碘化物进行反应,主要在 C3 位生成三氟乙基化产物。

  2. 铜催化:铜催化剂与氧化剂配合使用时,也能促进三氟乙基化反应,通常在较温和的条件下进行,适合具有不同取代基的吲哚底物。

  3. 自由基策略:通过光催化或引发剂生成三氟乙基自由基,并与吲哚发生加成反应。这种策略不依赖于金属催化,反应条件相对温和,适合功能化多样的吲哚衍生物。

吲哚C(sp2)–H键三氟乙基化反应

包装:瓶装

用途:科研!

保存时间:一年

状态:固体/粉末/溶液

产地:西安

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

关于我们:西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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