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N2烷基化反应原理的简介
发布时间:2024-11-21     作者:zcy   分享到:

产品名称:N2烷基化反应

N2烷基化反应是指通过化学反应将烷基基团引入化合物中氮原子上的特定位点(例如二次胺的N2位置)。该反应的关键在于反应条件的选择、底物活性以及反应的选择性控制。以下是反应的原理与机制:


1. N2烷基化反应的基本原理

在N2烷基化中,二级胺 (R-NH-R') 或胺基化合物通过与烷基化试剂(如卤代烷、磺酸酯等)发生亲核取代反应,将一个烷基基团引入氮原子上。

反应方程式

  • R: 烷基基团。

  • X: 离去基团,通常为卤素(Cl, Br, I)或磺酸酯基团(如甲磺酸)。

  • Base: 碱(如NaOH, K_2CO_3, 或有机胺),用于中和反应生成的酸。


2. 反应机制

主要经历以下步骤:

(1) 氮原子的亲核攻击

  • 二级胺中的氮原子具有孤对电子,表现为亲核性。

  • 氮原子攻击烷基化试剂(如RX)的带正电的碳原子,形成新的N-C键。

(2) 离去基团的脱离

  • 烷基化试剂中的离去基团(如卤素X)离开,生成副产物(如HX)。

(3) 中和副产物

  • 如果生成的HX是酸性物质,可以加入碱(如K_2CO_3或Et_3N)中和反应。


3. 常用烷基化试剂

  1. 卤代烷

    • 甲基碘 (CH3I)、溴乙烷 (C2H5Br)、溴正辛烷 (C8H17Br)。

    • 特点:反应性强,适用于单步烷基化。

  2. 磺酸酯

    • 如甲磺酸甲酯 (MeOTs)、对甲苯磺酸酯 (R-OTs)。

    • 稳定性高,但需较强碱催化。

  3. 环氧化物

    • 如环氧乙烷 (ethylene oxide),生成羟基烷基胺。


4. 选择性控制

N2烷基化反应容易导致过烷基化(生成三烷基胺)。为了控制反应在N2位置停止,需要采取以下措施:

  1. 计量控制

    • 严格控制烷基化试剂的量,确保烷基化只能发生一次。

  2. 溶剂选择

    • 使用极性非质子溶剂(如二甲基亚砜DMSO),可降低过烷基化的风险。

  3. 保护基团

    • 在反应前保护其他可能发生反应的氮或其他活性基团,提升位点选择性。

产地:西安

包装:瓶装

规格:1mg 5mg 10mg

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

性状:固体/粉末/溶液

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验

N2烷基化反应原理的简介

厂家介绍:西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、近红外荧光染料、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、环糊精衍生物、大环配体类等等,可以满足不同客户的定制需求。欢迎在线或来电咨询。

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