产品名称：卤代烷的N-烷基化

卤代烷的N-烷基化反应通常是通过亲核取代机制（SN2 或 SN1）进行的，具体途径取决于卤代烷和胺的性质。以下是详细的反应机理：

1. SN2机理（主要机制）

适用于一级或某些二级卤代烷，反应以单分子过渡态进行。

步骤描述

1. 亲核攻击

• 胺的氮原子（带有孤对电子）作为亲核试剂，攻击卤代烷的亲电性碳原子（C-X键中的C）。

• 攻击方向为碳原子的背面（反位取代）。

2. 离去基团脱离

• 在亲核试剂进攻的同时，离去基团（如Br⁻或Cl⁻）脱离，形成胺的烷基化产物和卤素离子。

3. 生成N-烷基胺
   R-NH2+R’X⟶R-NHR’+X−\text{R-NH}_2 + \text{R'}X \longrightarrow \text{R-NHR'} + X^-R-NH2+R’X⟶R-NHR’+X−

特点

• 反应速率与亲核试剂和卤代烷浓度呈二次关系：Rate=k[R-NH2][R’X]\text{Rate} = k[\text{R-NH}_2][\text{R'}X]Rate=k[R-NH2][R’X]

• 反位立体化学：反应会导致立体翻转（若碳原子为手性中心）。

2. SN1机理

适用于三级卤代烷或在强极性溶剂中反应的二级卤代烷，通过碳正离子中间体完成。

步骤描述

1. 离去基团脱离（速控步）

• 卤代烷中的C-X键断裂，形成碳正离子中间体和卤素离子：
  R’X⟶R’++X−\text{R'}X \longrightarrow \text{R'}^+ + X^-R’X⟶R’++X−

2. 亲核试剂进攻

• 胺（R-NH₂）作为亲核试剂攻击碳正离子，生成烷基化胺。
  R-NH2+R’+⟶R-NHR’\text{R-NH}_2 + \text{R'}^+ \longrightarrow \text{R-NHR'}R-NH2+R’+⟶R-NHR’

3. 生成产物

• 若反应不控制，可能进一步生成二烷基或三烷基胺。

特点

• 反应速率仅与卤代烷的浓度相关：Rate=k[R’X]\text{Rate} = k[\text{R'}X]Rate=k[R’X]

• 产物可能为消旋混合物（若碳正离子中间体具有手性）。

3. 过烷基化问题

在卤代烷的N-烷基化中，胺作为亲核试剂反应生成的烷基胺（如R-NHR'）仍具有亲核性，容易进一步与卤代烷反应，导致过烷基化生成二烷基胺（R-NR'₂）或三烷基胺（R'₃N）。

解决方法

1. 计量控制

• 精确控制卤代烷的量，确保与胺反应到目标产物即可。

2. 使用缓冲剂

• 添加碱性缓冲体系（如K₂CO₃），控制反应速度，抑制过烷基化。

3. 选择性保护基团

• 保护胺的部分氮原子，确保单步反应。

产地：西安

包装：瓶装

规格：1mg 5mg 10mg

厂家：西安齐岳生物科技有限公司

用途：科研

性状：固体/粉末/溶液

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验

厂家介绍：西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、近红外荧光染料、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、环糊精衍生物、大环配体类等等，可以满足不同客户的定制需求。欢迎在线或来电咨询。

相关产品：

甲基橙皮素-7-正己基醚

烷基链取代2,9-二氯代喹吖啶酮衍生物C6-DClQA和C8-DClQA

不同链长的没食子酸烷基酯

3,3',5,5'-四甲基-4,4'-联苯二酚,4,4'-二氟二苯甲酮单体化合物

全氟和多氟烷基化合物(PFAS)

PyC12-PIOC12  长烷基链的阳离子PIO衍生物

具有不同长度烷基链的syn-BTBTT-Cn衍生物

syn-BTBTT-C10 非对称含噻吩五元稠环化合物

mPEG-C-C-C16  单甲氧基聚乙二醇-C-C-十六烷基

C18-PLys-Mal 含烷基链的多聚赖氨酸-马来酰亚胺

脂肪酸修饰的多肽聚酰胺-胺树状大分子PAMAM-RGD(PAM-C18)

mPEG-SS-C18  十八烷基-双硫键-甲氧基聚乙二醇两嵌段聚合物

cRGD/TIP/mPEG-SS-C18/CEL 载多肽和雷公藤红素还原敏感型聚合物胶束

PTX-PAMAM-PEG-FA-HA-C18  载紫杉醇-叶酸-透明质酸-聚乙二醇-十八胺-聚酰胺聚合物胶束

HOPA-C18PMH-PEG   羟苯基丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯-聚乙二醇-聚(马来酸酐‑1‑十八碳烯)

顺式-11-十八碳烯酸(C18:1Δ11)

C20-R-lycosin-I 脂肪酸修饰多肽R-lycosin-I

rGO/MSN/C18PEG 聚合物修饰的还原氧化石墨烯/介孔二氧化硅纳米递送体系

HPG-C18-PLLD，叠氮化两亲性超支化聚合物为核、以PLLD为臂的星型阳离子共聚物