产品概述:
吲哚的C(sp²)–H键三氟乙基化反应是一种通过将三氟乙基基团(-CF₃CH₂-)引入到吲哚分子中活性位点的有机反应。这类反应因其能够显著改变分子的理化性质和生物活性,而在药物化学、材料化学以及农药研发中具有重要意义。
反应概述
吲哚的C(sp²)–H键三氟乙基化通常通过自由基机制或亲电取代的方式进行。三氟乙基化试剂(如三氟乙基碘化物CF₃CH₂I或三氟乙基溴化物CF₃CH₂Br)在特定催化体系下生成活性三氟乙基自由基或亲电物种,与吲哚的C-H键反应,形成C-C键。
常见反应条件
试剂与催化剂:
三氟乙基化试剂:CF₃CH₂I、CF₃CH₂Br 或其他含三氟乙基的化合物。
催化剂:过渡金属催化剂(如铜、铁、镍化合物),或使用自由基引发剂(如过氧化物、AIBN)。
溶剂: 通常使用非*性或中等*性的溶剂,如二氯甲烷(CH₂Cl₂)、甲苯、DMF等。
反应温度: 根据具体催化体系和试剂的活性,一般在室温到中温(如30–80℃)范围内进行。
辅助条件:
光催化:某些体系需要光源(如可见光或紫外光)激发催化剂或三氟乙基化试剂生成自由基。
电化学:在电化学反应体系中,通过电解促进三氟乙基化物种的生成。
反应机制
自由基机制(常见):
在光照、加热或引发剂作用下,三氟乙基化试剂(如CF₃CH₂I)分解产生三氟乙基自由基(·CF₃CH₂)。
三氟乙基自由基攻击吲哚分子的活性C(sp²)-H键(通常为吲哚的2位或3位),形成C-C键并生成一个新的自由基中间体。
通过链式反应或与引发剂/催化剂反应,**生成三氟乙基化吲哚。
亲电机制:
在路易斯酸或其他活化剂作用下,三氟乙基化试剂生成亲电性物种(如CF₃CH₂⁺)。
吲哚的电子云富集区域(如3位)提供π电子与亲电物种反应,形成C(sp²)-C键。
产品名称:吲哚C(sp2)–H键三氟乙基化反应
包装:瓶装
用途:科研!
保存时间:一年
状态:固体/粉末/溶液
产地:西安
厂家:西安齐岳生物科技有限公司
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
关于我们:西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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