英文名 Propargyl-PEG8-bromide
CAS号 2055046-25-6
分子量 471.38
密度 N/A
沸点 N/A
分子式 C19H35BrO8
熔点 N/A
炔丙基八聚乙二醇溴化物(Alkyne-PEG8-Bromide)是一种具有炔丙基(-C≡CH)和溴基(-Br)功能化的聚乙二醇(PEG)衍生物。该分子的化学结构使其在有机合成、点击化学反应、生物标记和药物递送系统中具有广泛的应用。
合成方法
合成炔丙基八聚乙二醇溴化物通常包含以下步骤:
PEG的合成:通过聚合乙二醇单体(或环氧乙烷)获得PEG。PEG8是指PEG分子链上含有8个乙二醇单元。
引入炔丙基基团:通过亲核取代反应(SN2反应)或其他有机反应将炔丙基基团(例如,炔丙基溴)引入PEG分子的一端。炔丙基通常通过与PEG醇基反应而引入。
引入溴基:将溴化物(如溴代烷烃)与PEG的末端进行反应,使溴基团(-Br)连接到PEG链的一端。
点击化学
CuAAC反应:炔丙基基团使得该分子能够与含叠氮基团(-N₃)进行铜催化的点击反应(CuAAC)。这一反应在药物递送、分子交联和标签化等方面有广泛应用。通过这种方式,可以将特定的标签、药物或抗体连接到目标分子或细胞上。
生物标记与成像
细胞标记:炔丙基的反应性使其成为细胞标记、分子成像的理想选择。它可以与含叠氮基团的荧光探针或放射性标记物进行化学反应,实现细胞和组织的标记与追踪。
特点与反应性
高反应性:炔丙基的三重键具有很强的反应性,能够与含叠氮基团(-N₃)发生点击反应。溴基也能与亲核试剂发生取代反应,从而实现分子间的交联或连接。
良好的水溶性和生物兼容性:PEG链的引入显著改善了该分子的水溶性,增强了其在生物体内的稳定性和生物相容性。
多功能化:通过炔丙基和溴基的双重功能化,该分子可以与各种反应性分子进行交联或点击反应,具有较强的化学多样性和灵活性。
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