二芳基乙烯类酸致变色材料氟代萘乙烯基苯并唑BO1N4F和氟代萘乙烯基苯并噻唑BT1N4Fβ-型二聚体

合成了氟代萘乙烯基苯并唑BO1N4F和氟代萘乙烯基苯并噻唑BT1N4F, 二者在紫外光照下可发生拓扑[2+2]环加成反应, 生成的主产物为β-型二聚体。由于前者的光化学反应效率高于后者, 因此, BO1N4F的光二聚反应导致晶体内部产生较大的张力。当累积在棒状晶体中的张力快速释放时, 晶体发生爆裂, 产生的碎片跳离原位置; 当累积在针状晶体中的张力缓慢释放时, 晶体发生**的背光弯曲。此外, 光二聚反应将平面形二芳基乙烯分子转化为蝴蝶形环丁烷衍生物, 共轭分子的去平面化导致基于二聚体D-BO1N4F的薄膜对三氟乙酸蒸气的检测限低于薄膜BO1N4F。可见, 光诱导[2+2]环加成反应不仅能改善二芳基乙烯衍生物在薄膜中的荧光传感性能, 而且是分子晶体产生光机械效应的驱动力。

已制备出基于有机染料分子、聚合物、金属有机骨架、纳米粒子等类型的可**检测有毒、有害物质及生物分子的荧光传感材料。其中, 发光有机小分子易于通过结构裁剪而选择性地识别待测物, 引起了人们的研究兴趣, 例如, 人们将对酸敏感的杂环化合物引入到共轭体系中制备了多种酸致变色材料, 包括吡啶、螺吡喃、罗丹明B、苯并吖嗪、吡嗪衍生物等。值得一提的是, 共轭分子之间的强π-π相互作用通常会导致聚集状态下的荧光下降甚至淬灭, 不利于构筑对气态物质具有高灵敏度响应的荧光传感薄膜。   

发现基于萘乙烯基含氮稠杂环化合物的分子晶体在365nm光照射下显示出快速、明显的光机械效应。与聚合物类光致动材料相比，分子晶体拥有较高的弹性模量、较快的光响应速度以及易于通过分子堆积模式来理解其光致动机理的优点。因此，有机光化学反应驱动分子晶体产生机械运动的研究引起了科研工的浓厚兴趣。已有研究表明，在紫外光诱导下的环加成、顺-反异构和电环化等反应是晶体发生弯曲、蜷曲、扭转、爬行、跳跃和爆裂等运动的驱动力。Macgillivray课题组发现由间-苯二酚与反-1,2-双(4-吡啶基)乙烯形成的共晶在紫外光照射下能发生[2+2]环加成反应, 导致晶体发生断裂。Naumov课题组合成了以苯乙烯基吡啶衍生物为配体的Ag+配合物, 光二聚反应引起晶体发生爆裂和跳跃现象。该课题组报道了基于芳基乙烯基苯并唑衍生物的分子晶体的光致弯曲、蜷曲、爆裂和跳跃行为。

由于在共轭体系中引入氟原子有利于获得能够发生拓扑光二聚反应的分子堆积方式, 故在该文中合成了新的氟代萘乙烯基苯并唑(BO1N4F)和氟代萘乙烯基苯并噻唑衍生物BT1N4F (见下图)。紫外光照射引起针状和棒状晶体(BO1N4F)分别发生快速背光弯曲和爆裂。此外, 基于BO1N4F的光二聚产物的薄膜对三氟乙酸(TFA)蒸气的检测限略低于薄膜BO1N4F。可见, 含有稠杂环单元的二芳基乙烯衍生物可作为荧光传感和光能-机械能转换材料。

产品供应：

6-苯基-4′-(4-[4-(1H-吡唑)乙烯]苯基)-2, 2′-联吡啶    

含有咔唑及8-苄氧基喹啉基团的有机蓝光发光材料    

N-[6-(8-苄氧基喹啉基)-己基]咔唑(CZBQ)    

可溶性对称烷氧基取代聚对苯衍生物    

聚(2,5-二己氧基)苯(DHO-PPP)    

聚(3-辛基)噻吩对二甲氨基苯甲烷(POTDMAB)    

聚{吡咯-2,5-二[(对二甲氨基)苯甲烯]}(PPDMABE)    

聚[吡咯-2,5-二(3-甲氧基-4-羟基苯甲烯)]    

聚[(5,6-二氟-苯[c][1,2,5]噻二唑-4,7-基)-交替-((E)-2,3-双(3"-(2-辛基十二烷基)-(2,2＇-双噻吩)-5,5"-基)丙烯腈)](DFBT812)    

聚[(5,6-二氟-苯[c][1,2,5]噻二唑-4,7-基)-交替-((E)-2,3-双(3"-(2-癸基十四烷基)-(2,2"-双噻吩)-5,5＇-基)丙烯腈)](DFBT1014)    

5,10-双(三异丙基硅乙炔基)二噻并[2,3-d2,3-d苯并1,2-b4,5-b二噻吩(DTBDT-TIPS)    

5,10-双(4,5-二癸基噻吩-2-乙炔基)二噻并2,3-d:2,3-d苯并[1,2-b4,5-b]二噻吩(TE)    

聚合物PDTBDT-TIPS-IDHD    

PDPP-TT(6)-BT    

PDPP-TTT(6)-BT    

PDPP-TTT(6)-TPD[1-2]    

一种新型窄能隙(Eg=1.451 eV～1.790 eV)    

大π共轭高分子--聚{(3-辛酰基)吡咯-2,5-二(对硝基苯甲烯)(POPNBE)    

一种新型窄能隙 Eg在178～1 94eV之间    

大π共轭高分子-聚(3乙酰基)吡咯2 ,5二(对硝基苯甲烯)(PAPNBE)    

聚[(3-辛酰基吡咯-2,5-二)对二甲氨基苯甲烯](POPDMABE)    

聚吡咯-{2,5-二(对硝基苯甲烯)(PPNB)    

聚吡咯-2,5-二 (3-甲氧基-4-羟基苯甲烯)    

聚吡咯-2,5-二(二茂铁甲烯)](PPDFcE)    

聚吡咯-2,5-二(二茂铁甲烷)](PPDFcA)    

聚{(3-丙酰基)吡咯-2,5-二(对硝基苯甲烯)(PPPDNBE)    

聚{(3-丁酰基)吡咯-2,5-二(对十四烷氧基苯甲烷)(PBPDTBA)    

两种新型可溶性聚吡咯甲烯衍生物    

聚(3-丁酰基吡咯-2,5-二)对硝基苯甲烯(PBPNBE)    

聚(3-丁酰基吡咯-2,5-二)(3-羟基-4-甲氧基)苯甲烯(PBPHMBE)    

聚吡咯2 ,5二( 对二甲氨基苯甲烯)(PPDMAB)    

新型含有推-拉电子基团的聚吡咯衍生物    

聚{(3-乙酰基)吡咯-2,5-二(对丁氧基苯甲烯)PAPDBOBE    

聚{3-丙酰基吡咯-2,5-二（对十四烷氧基苯甲烯）PPPDTBE    

侧链含偶氮基团的新型聚吡咯甲烯衍生物    

聚(3-丁酰基吡咯-2,5-二)对二甲氨基偶氮苯甲烯(PBPDMAABE)    

聚吡咯 - 2 ,5-二 (对二甲胺基苯甲烯 ) ( PPDMAB)    

含推-拉电子基团、窄能隙(Eg=1 63～1 87eV)、大π共轭高分子    

聚(3乙酰基吡咯) 2,5二(对二甲氨基苯甲烯)PAPDMABE    

聚3 丁酰基吡咯(PBPY)    

聚[(3 丁酰基吡咯 2,5 二)对二甲氨基苯甲烯](PBPDMABE)    

聚吡咯-2,5-二(3-甲氧基-4-羟基苯甲烯)    

聚吡咯-2,5-二(3-甲氧基-4-羟基苯甲烷)    

新型水溶性大π共轭高分子    

聚吡咯-2,5-二(对二甲氨基苯甲烯)(PPDMAB)    

聚吡咯-2,5-二(对硝基苯甲烯)(PPNB)    

低能氮离子对聚[(3-乙酰基吡咯-2,5-二)对二甲氨基苯甲烯](Papdmabeq)薄膜材料    

水溶性共轭聚合物PFPNBr-biotin    

一种多羧基荧光共轭聚电解质(PPE-(COOK)4)    

五种新的含氮杂环的共轭聚合物    

含1,3,5-三苯基-2-吡唑啉单元的聚苯撑乙炔C10-PPE-TPP    

含3,6-二苯基-吡咯[3,4-c]吡咯-1,4-二酮单元的聚苯撑乙炔C10-PPE-DPP    

聚苯撑乙烯C6DPPDHPV    

含3,6-二噻吩-吡咯[3,4-c]吡咯-1,4-二酮单元的聚苯撑乙烯C6DTDPPDHPV    

主链型D-A(推-拉电子结构)共聚物    

PF-HSTBT,    

PF-HOSTBT,    

PSiF-HSTBT    

PSiF-HOSTBT    

新的蓝光聚合物(PBF-OXD)    

1,4-二(2-噻吩基)苯并[c]哒嗪(5a)     

1,4-二[2-(3-己基噻吩基)]苯并[c]哒嗪(5b)    

1,4-二[2-(5-己基噻吩基)]苯并[c]哒嗪(5c)    

全共轭刚性-刚性嵌段共聚物    

聚(3-己基硒吩)-b-聚3-(6-羟基)-己基噻吩    

(P3HS-b-P3HHT)    

4-(4-吡啶基)乙烯基)苯乙烯基-N,N-二正丁基苯胺    

聚[(2-N,N-二甲胺基嘧啶-4,6-二)-2,5-噻吩](PThPm)    

1,4-二(5醛基噻吩基-2)2,5二辛氧基苯    

氟尿嘧啶修饰的自由卟啉    

5-(2-(5-氟尿嘧啶-3-基/乙氧基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉    

苯并咪唑衍生交替共聚物    

聚2-己基-1,3-苯并咪唑-1,4-二乙炔基-2,5-二辛氧基苯    

聚2-己基-1,3-苯并咪唑-1,4-二乙炔基-2,5-二(十二烷氧基)苯    

聚2-己基-1,3-苯并咪唑-9,9-二辛基芴    

三嗪胺衍生物:4-(9-蒽基)6-辛氧基-1,3,5-三嗪-2-胺AOOTA    

合成具哑铃型刚性PVKDPF    

高Er的聚合物主体材料,聚(3-三苯基硅-乙烯基咔唑)(PVKSi)    

基于噻吩及喹喔啉共轭聚合物    

2,3-二(呋喃-2-基)5,7-二(4-丁基噻吩-2-基)噻吩并3,4-b吡嗪FBTP    

 2,3-二(呋喃-2-基)5,7-二(噻吩-2-基)噻吩并[3,4-b]吡嗪(FTTP)    

 5,8-双-(3,4-二甲氧基-噻吩-2-基)-2,3-二-呋喃-2-基-喹喔啉(MTFQ)                              

5,8-双-(3,4-二甲氧基-噻吩-2-基)-2,3-二苯基喹喔啉(MTPQ)    

正聚N-乙烯咔唑(PVK)    

中性侧链修饰有叔丁酯保护的氨基基团的共轭聚合物PFP-Boc                                                                                                   

3,6-二苯基-吡咯3,4-c吡咯-1,4二酮单元的聚苯撑乙炔C10-PPE-DPP                              

聚苯撑乙烯C6DPPDHPV                                                                     

3,6-二噻吩-吡咯[3,4-c]吡咯-1,4-二酮单元的聚苯撑乙烯C6DTDPPDHPV    

聚苯撑乙烯C62DTDPPDHPV    

基于π-π共轭的以吡嗪为核心,乙烯基苯为侧链:线型超支化单体    

M_1(2,5-苯乙烯基吡嗪)    

M_2(2,3,5,6-苯乙烯基吡嗪)    

σ-π共轭的线型甲基苯基共聚硅烷(PDMPS)与以笼型倍半硅氧烷(POSS)为核心    

PDMPS为传感单元侧链的三维超支化σ-π共轭聚合物(3D-HPs)    

硅桥连共轭聚合物    

1,4 双(二甲基硅基)苯    

4,4′ 双(二甲基硅基)联苯    

9,10 双(二甲基硅基)蒽    

聚苯撑乙炔-b-聚喹喔啉(PPE-b-PQD)    

中性小分子-中性共轭聚合物    

LHD复合薄膜(PCBM-CP/LDH)n    

Ir(F2ppy)3@PVK/LDH磷光超薄膜    

呋喃[3,4-b]吡啶类杂环化合物FPD    

呋喃[3,4-b]吡啶类杂环化合物FPZ    

呋喃[3,4-b]吡啶类杂环化合物FPDZ    

呋喃[3,4-b]吡啶类杂环化合物FPMD    

呋喃[3,4-b]吡啶类杂环化合物,FTZ1    

呋喃[3,4-b]吡啶类杂环化合物FTZ2    

新型低带隙聚合物    

(VDOT-TP)n(VDOT-FP)n    

(VDOT-TP)n    

基于苯并[1，2-b：4,5-b′]二噻吩的低带隙聚合物    

thieno[3，4-b]pyrazine（TP）    

thieno[3，4-b]thiadiazole（TD）    

dithieno[3，4-b：34-e]pyrazine（DTP）    

1，2，5-thiadiazolo[3-4-e]thieno3，4-b-pyrazine-TTP    

5,10-二烷基噻吩基二噻并苯并二噻吩聚合物    

PBT-HD-DPP-C16    

PBT-T-DPP-C12    

PBT-TIPS-DPP-C16    

可交联苯并二噻吩基窄带隙共轭聚合物PCL-TI    

平面共聚物PBDTPhBT    

交替共聚物:PBDT-TIPS-DTBT和PBDT-OEH-DTBT    

二维多环电子给体单元4,8-双(5-丁基辛基)噻并3,2-噻吩-2-基]苯并1,2-b:4,5-b二噻吩BDT-TTBO    

烷基噻并噻吩—二噻并苯并二噻吩共轭聚合物    

PBDT-TTBO-BT    

PBDT-TTBO-FB    

三烷基硅乙炔基二噻并苯并二噻吩—共轭聚合物    

PDTBDT-TIPS-IDHD    

IDTDTP-C2 C2-H    

IDTDTP-C2 C2-F    

IDTDTP-C6 C6-H    

IDTDTP-C6 C6-F    

IDTDTP-C12-H    

IDTDTP-C12-F    

交替共聚物    

PDTBDT-TIPS-BTz    

PDTBDT-TIPS-ID    

D-A型共聚物    

E-PTBTTFT    

F-PTBTDPP    

G-PTBTTPD    

生物Qx-3为受体单元的共轭聚合物PBDTDT(Qx-3)-T    

QP-1聚2,6-4,8双十二烷氧基苯并1,2b3,4b二噻吩-4,7二2,5-噻吩-5,6二烷氧基2,1,3苯并噻二唑    

基于不同桥环的含氟苯并噻二唑基团的D-A共聚物    

三种新型的D-A共聚物    

PTBDT-ffBT-FT12    

上述产品齐岳生物均可供应，仅用于科研！

wyf 03.23