甘草次酸（Glycyrrhetinic acid）的化学修饰和结构改造（详细合成路线）

西安齐岳生物科技有限公司是糖化学供应商，提供甘草次酸修饰高分子聚合物，荧光标记甘草次酸定制，甘草次酸偶联活性物质定制，甘草次酸修饰的多肽蛋白定制，甘草次酸改性定制服务。功能性甘草次酸衍生物的定制服务。

[甘草次酸简介]

甘草次酸（Glycyrrhetinic acid）是甘草的主要活性成分，是属于齐墩果烷型的三萜类化合物，它与齐墩果酸和熊果酸具有相似的化学结构。

西安齐岳生物提供荧光标记甘草次酸Glycyrrhetinic acid(简称GA)

叠氮修饰甘草次酸 N3-GA

氨基修饰甘草次酸NH2-GA

生物素修饰甘草次酸Glycyrrhetinic acid

DBCO标记甘草次酸DBCO-GA

罗丹明标记甘草次酸RB-GA

BODIPY标记甘草次酸BODIPY-Glycyrrhetinic acid

FITC标记甘草次酸，FITC-Glycyrrhetinic acid

CY3-甘草次酸，CY3-Glycyrrhetinic acid

CY3.5-甘草次酸，CY3.5-Glycyrrhetinic acid

CY5-甘草次酸，CY5-Glycyrrhetinic acid

CY5.5-甘草次酸，CY5.5-Glycyrrhetinic acid

CY7-甘草次酸，CY7-Glycyrrhetinic acid

CY7.5-甘草次酸，CY7.5-Glycyrrhetinic acid

BODIPY-甘草次酸，BODIPY-Glycyrrhetinic acid

[甘草次酸的化学修饰]：

分别或者同时对3位羟基和30位羧基进行了化学修饰，得到了一系列的化合物。对3位羟基进行化学修饰时，经常将30位羧基以羧酸甲酯的形式来保护，在3位羟基上引入各种酰基、糖配基等，以得到活性较高的化合物。

从图1甘草次酸的结构式可以看出，A、C.E 3个环含有官能团，因此这3个环成为对甘草次酸进行结构改造的位点其中A. C两环改造多。通过结构改造得到了一些新化合物。

1.将甘草次酸甲酯在干燥的乙醇-氯仿中与无水醋酸钠、五氯化磷反应，再用碳酸氢钠溶液中和,得到A环重排后的化合物Va,skam等还通过类似方法得到了化合物Va的异构体Vb和Vc反应式如图所示。

2.将甘草次酸甲酯氧化后得到的3-羰基化合物与对甲基苯磺酸、异丙烯醇乙酯的混合物缓慢蒸馏后，把剩余物加入吡啶和苯中稀释处理，所得结晶用柱层析纯化，得到烯醇式乙酯V d再将化合物V d在乙酸中与溴反应，把所得溴化物、氧化镁在DMF中加热回流，再用浓盐酸处理,柱层析纯化，得到甘草次酸甲酯的1烯基- 3羰基化合物Ve。反应式如下图所示。

3.以30乙酰甘草次酸甲酯为原料，经过还原、氧化、溴化、还原、酰化、碱化等6步反应，得到化合物VIf反应式如图所示。

齐岳提供的甘草次酸衍生物如下:

甘草次酸修饰的壳聚糖(CTS-GA)

甘草次酸-壳聚糖-聚己内酯GA-CS-PCL

PEG-GFLG-PEI-PLGA

甘草次酸修饰多西紫杉醇脂质体

聚乙二醇单甲醚修饰甘草次酸MPEG-GA

甘草次酸-聚乙二醇-胆固醇偶合物GA-PEG-Chol

乳糖酸化甘草次酸壳聚糖

海藻酸钠-羧甲基壳聚糖(ALG-CMC)

甘草次酸修饰可生物降解的聚天冬氨酸苄酯PBLA-GA

低分子肝素-甘草次酸聚合物mPEG-BTC与mPEG-Gal

甘草酸表面修饰钙黄绿素白蛋白纳米粒(Cal-BSA-NP-GL)

甘草酸表面修饰万乃洛韦白蛋白纳米粒(VACV-BSA-NP-GL)

甘草次酸硬脂醇酯-3-O-半乳糖苷(Gal-GAOSt)

甘草次酸(GA)靶向阿霉素脂质体(GA-DOX-Lip)

DOX-ALG-mOEG

甘草次酸修饰的海藻酸GA-Alg

甘草次酸修饰的壳聚糖(CTS-GA)

甘草次酸修饰海藻酸钠GA-ALG

甘草次酸修饰PEG-PLGA纳米粒

胆固醇-聚乙二醇-甘草次酸(Chol—PEG—GA)修饰脂质体

甘草次酸修饰的金属有机框架

UiO-66- NH2-GA

甘草次酸(GA)靶向阿霉素脂质体(GA-DOX-Lip)

壳聚糖/甘草次酸修饰泊洛沙姆复合药物纳米球

甘草次酸修饰的汉黄芩素脂质体

甘草次酸修饰壳聚糖5-氟尿嘧啶

甘草次酸修饰的聚天冬氨酸苄酯纳米粒

甘草次酸修饰纳米氧化石墨烯GA-DTX-NGO

甘草次酸修饰马钱子碱脂质体( CPGL)

甘草次酸[GA-N(CH3)2]修饰的海藻酸钠[ALG-GA-N(CH3)2

荧光标记甘草次酸Glycyrrhetinic acid