中性亲水性荧光探针多甘醇单甲醚/聚乙二醇(PEG)/芳香胺修饰BODIPY染料
聚乙二醇(PEG)和多甘醇单甲醚是非离子型水溶性高分子材料,化学性质稳定,在水中具有很低的界面自由能,而且分子链柔性好、活动性高,细胞毒性**,具有良好的生物相容性,常用作各类生物材料的亲水性修饰基团。
多甘醇单甲醚修饰的亲水性 BODIPY探针,其荧光发射波长均在700 nm 左右近红外区,2、6位取代的卤原子通过重原子效应增强了自旋-轨道耦合作用,加速了系间跃迁(ISC),进而有利于生成活性单线态氧,杀灭ai细胞,使探针兼具光动力**活性,在HT29人大肠癌细胞中效果良好。在此基础上,合成了一种可被ai细胞内谷胱甘肽激活的水溶性近红外BODIPY探针。通过Knoevenagel 反应在3、5位连接的苯基**扩大了共辄体系,使其吸收和发射波长迁移至近红外区,回避了生物自发荧光的干扰,meso位淬灭基团在**细胞内谷胱甘肽高度表达环境下发生化学键的断裂,探针即发出荧光。同时,2、6位Br原子使BODIPY探针兼具光动力活性,动物实验中,ai细胞显影清晰,并在660 nm红光照射4小时后大比例凋亡。
BODIPY经PEG或醇醚修饰后,还可进一步添加靶向基团,实现对特定组织细胞及细胞器的成像。BODIPY聚合物探针在每个单体中引入9条亲水性三甘醇单甲醚链,并利用meso位连接的环状RGD基团实现对MDA-MB-231**ai细胞的靶向显影25',还可以通过Sonogashira偶联反应连接三苯基磷作为线粒体靶向基团,meso位苯基上两条PEG长链**改善了分子的水溶性,在活细胞线粒体中荧光量子产率为0.6左右,具有良好的靶向性、生物相容性和光稳定性。
芳香胺类是一类重要的化学和生物学活性基团,与BODIPY连接后能赋予探针多种特殊性能.
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齐岳小编 2022.4.14