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氨基酸修饰β-环糊精的制备方法及合成路线图谱
发布时间:2021-04-08     作者:axc   分享到:

氨基酸修饰的环糊精用于研究水溶液中的分子识别 、包合作用的实质和分子的自组装等,是当前环糊精化学的热点领域之一。 但利用氨基酸修饰的环糊精作为单体,目前尚未见有合成具有**控制释放功能的新型高分子载体的报道。 而合成与研究新型的用于**控制释放的高分子载体是当今高分子科学领域中最活跃和发展最迅速的领域之一 ,合成并表征了几种氨基酸修饰环糊精。

单-(6-O-对甲苯磺酰基)β-环糊精(6-OTs-β-CD,1)的合成

取 60 g(52.9 mmol)β环糊精分批加入 500 mL 的水中,分散均匀后,在 10 ~20 ℃的条件下,将溶于 20 mL 水中的6.57 g(184.0 mmol) NaOH 于6 min 内滴加入反应液中,滴加过程

中溶液变得澄清,略带淡黄色。 反应持续1 h 后将反应液温度降至0 ~6 ℃,于 8 min 内将溶于 30 mL 乙

腈中的 10. 08 g(52 9 mmol) 对甲苯磺酰氯滴入反应液中,产生白色沉淀。 滴加结束后将温度升到

23 ℃,反应 2 h 后,抽滤除去不溶物,用体积分数为 10%的 HCl 将滤液 pH 值调至 9,并在冰箱中放置过夜后进行抽滤,对沉淀物进行水洗,并调 pH =7 0,此后用蒸馏水对沉淀进行 5 次重结晶,真空干燥后,

可得到中间体 6-对甲苯磺酰基-β-环糊精。

氨基酸修饰 β-环糊精的合成

将6.445 g(0 005 mol)单-(6-对甲苯磺酰基)β-CD(6-OTs-β-CD)和0. 015 mol氨基酸溶于质量比为 2∶3 的 80 mL 三乙醇胺与水的混合溶液中,在回流条件下搅拌 24 h。 停止反应后,

减压蒸馏除去大部分溶剂后,将其倾入剧烈搅拌的无水乙醇中,析出沉淀,在冰箱中0 ℃下放置18 h,抽

滤收集沉淀物。 使用交联的葡聚糖色谱柱进行纯化处理,柱层析后再用 m(水)∶m(乙醇) =2∶1 混合溶

剂进行重结晶。 化合物 2a 直接采用 m(水)∶m(乙醇) =2∶1 混合溶剂进行 3 次重结晶。 氨基酸修饰的

β-环糊精2a ~2d的**产率分别为 65.3%、27.9%、44. 6%和 40.0%。

氨基酸修饰环糊精的合成路线

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