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NHS-PEG-OPSS,琥珀酰亚胺酯聚乙二醇巯基吡啶
发布时间:2025-03-10     作者:wyh   分享到:

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产品名称:NHS-PEG-OPSS,琥珀酰亚胺酯聚乙二醇巯基吡啶

一、化学结构

NHS-PEG-OPSS的化学结构通常由三部分组成:

N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活化酯官能团:NHS活化酯是一种常用的活性酯,可以与含有氨基的化合物(如蛋白质、多肽、抗体等)发生反应,形成稳定的酰胺键。这种反应通常用于生物分子的偶联和修饰。

聚乙二醇(PEG)链:PEG链作为间隔臂,可以提高水溶性,减少非特异性蛋白吸附,并增强体系的稳定性。同时,PEG的引入还可以降低免疫原性,提高生物相容性。

邻吡啶基二硫化物(OPSS)官能团:OPSS基团中的二硫键在一定条件下可以发生断裂,释放出巯基(-SH)。这种特性使得NHS-PEG-OPSS在某些特定的化学反应和生物应用中具有良好的优势。

二、特性与应用

双功能偶联能力:NHS端基可以与伯胺基团共价结合,形成稳定的酰胺键;而OPSS端基则能与巯基发生特异性结合,形成稳定的二硫键。这种双功能偶联能力使得NHS-PEG-OPSS适用于双分子或双组分修饰。

温和高效的反应体系:NHS-PEG-OPSS的反应条件温和,无需复杂催化剂,即可在生理条件下快速完成偶联反应。

提高生物相容性:PEG片段的引入增强了NHS-PEG-OPSS的水溶性,减少了免疫反应,提高了其生物相容性。

广泛应用领域:NHS-PEG-OPSS常用于表面改性、抗体偶联、药物传递系统的构建以及纳米材料的表面功能化等。在蛋白质-蛋白质共价连接、抗体标记、金纳米颗粒和生物传感器的表面修饰等方面也有重要应用。

三、合成方法

NHS-PEG-OPSS的合成通常涉及以下步骤:

合成OPSS-PEG:选用具有适当分子量的PEG作为主体分子,使用二硫吡啶衍生物与PEG的末端羟基反应,形成OPSS-PEG。

NHS活化:将OPSS-PEG与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)反应,在反应溶液中加入合适的溶剂(如二氯甲烷或DMF),并在适当温度下进行反应,产生NHS酯化物。

纯化:反应结束后,利用透析、沉淀等方法对产品进行纯化,去除未反应的试剂和副产物。

表征:通过核磁共振(NMR)、红外光谱(FT-IR)、凝胶渗透色谱(GPC)等技术对合成产物进行表征,确认其结构和纯度。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

NHS-PEG-OPSS,琥珀酰亚胺酯聚乙二醇巯基吡啶

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