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产品名称:mPEOz-RB,甲基化聚(2-乙基-2-噁唑啉)-罗丹明B
1. 化学结构与组成
双功能化结构:
由甲基化修饰的聚(2-乙基-2-噁唑啉)(mPEOz)和红色荧光染料罗丹明B(RB)组成,典型结构为 mPEOz-RB。
mPEOz链:通过阳离子开环聚合(CROP),使用甲基化引发剂(如甲基溴)或后修饰引入甲基,增强疏水性或调控链构象。
RB偶联:罗丹明B通过其羧酸基团(-COOH)与mPEOz链末端的氨基(-NH₂)或羟基(-OH)反应,形成酰胺键或酯键。
2. 物理与化学性质
甲基化效应:
疏水性增强:甲基取代降低PEOz的亲水性,促进与细胞膜或疏水药物的相互作用。
链构象变化:甲基侧基可能改变PEOz的链刚性,影响自组装行为(如胶束形成)。
荧光特性:
罗丹明B提供强红色荧光(激发/发射波长:560 nm/580 nm),适用于双光子成像或避免与绿色荧光(如FITC)的串扰。
量子产率高,光稳定性优于FITC,适合长时间成像。
稳定性:
罗丹明B在酸性条件下可能发生螺环化导致荧光淬灭,需控制pH > 6。
mPEOz链的甲基化可能提高材料在复杂介质中的稳定性。
3. 合成方法
甲基化PEOz合成:
方法1(引发剂法):使用甲基溴(CH₃Br)作为CROP引发剂,直接合成甲基封端的PEOz(mPEOz-CH₃)。
方法2(后修饰法):通过PEOz-OH与甲基化试剂(如碘甲烷)反应,引入甲基侧基。
罗丹明B偶联:
氨基末端mPEOz:将mPEOz-NH₂与罗丹明B的活性酯(如RB-NHS)反应,形成酰胺键。
羟基末端mPEOz:将mPEOz-OH氧化为羧酸(-COOH),通过EDC/NHS偶联RB-NH₂,形成酯键。
正交保护策略:
使用保护基团(如Fmoc保护氨基)选择性偶联罗丹明B,避免甲基化过程中的副反应。
4. 应用领域
细胞成像:
标记细胞膜或细胞器,研究药物递送机制或亚细胞定位。
示例:追踪纳米粒在溶酶体中的分布。
肿瘤靶向:
结合肿瘤微环境响应性(如pH敏感),mPEOz-RB修饰的纳米粒在肿瘤部位释放荧光信号。
示例:pH响应型胶束用于肿瘤诊断。
生物传感器:
mPEOz链减少非特异性吸附,罗丹明B作为信号报告基团,检测生物标志物(如ATP、金属离子)。
示例:基于FRET的核酸传感器。
药物递送:
偶联至脂质体或聚合物纳米粒表面,示踪递送过程,甲基化增强细胞摄取。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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