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DOPE,1,2-二油酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的物理化学性质
发布时间:2025-03-17     作者:axc   分享到:

DOPE,1,2-二油酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的物理化学性质

中文名称:1,2-二油酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺

简称:DOPE

CAS号:4235-94-3

分子式:C42H79NO8P

分子量:747.07 g/mol

物理状态:油状液体,通常为黄色至淡黄色

溶解性:可溶于有机溶剂如氯仿、甲醇等,但在水中溶解度较低。

2. 结构特点

DOPE 是一种 磷脂,由 甘油骨架、两个油酸基团(C18:1,单不饱和脂肪酸)和一个 磷酸乙醇胺头基(phosphoethanolamine head group)组成。

(1) 甘油骨架

提供分子支架,连接脂肪酸和磷酸基团。

(2) 油酸基团

两个油酸基团(C18:1,单不饱和脂肪酸)赋予DOPE分子流动性和柔性。油酸基团为单不饱和脂肪酸,使得DOPE在生理温度下保持较好的膜流动性。

(3) 磷酸乙醇胺头基

磷酸乙醇胺是一个亲水基团,与磷脂膜的内外界面相互作用,增加了分子的水溶性。

3. 物理化学性质

溶解性 溶于有机溶剂(氯仿、甲醇等),水溶性较差

相变温度(Tm) 约 25°C

pKa ~8.2(磷酸基团)

(1) 膜流动性与相变

DOPE 的 Tm 约为 25°C,意味着它在生理温度下保持液态,且能够保持良好的膜流动性。这种流动性使得它成为 脂质体膜 中常见的组分。

在某些情况下,DOPE 被用来改善膜的 流动性 和 膜的稳定性。

(2) 双层膜结构

DOPE 的分子结构使其能够形成 稳定的双层膜,且在生理环境下具有较好的 自组装性质。

4. 主要应用

(1) 脂质体与药物递送

DOPE 常被用作脂质体中的一种 成分,尤其在 基因递送、药物递送系统中,常常与其他阳离子脂质(如 DOTAP、DOTMA)共同使用。

在 基因治疗 和 mRNA疫苗 中,DOPE 被用来构建 脂质纳米粒(LNPs),帮助递送 RNA 或 DNA。

(2) 脂质膜模型

DOPE 被广泛用于构建 细胞膜模型,因其与天然细胞膜的组成较为接近,适用于 膜物理学 和 膜生物学 研究。

它可以用作膜流动性、膜稳定性和分子相互作用的研究工具。

(3) 生物相容性

DOPE 具有 良好的生物相容性,不容易引起免疫反应,因此它常用于 生物医学研究 和 药物递送系统,尤其是在 细胞培养 和 体内试验 中。

DOPE,,1,2-二油酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺

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