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产品名称:CLS-PEG-SH;胆固醇-PEG-巯基
一、结构设计原理
胆固醇锚定效应:胆固醇的刚性四环结构与细胞膜脂质双层中胆固醇分子相互作用,增强纳米材料在靶细胞(如肿瘤细胞)膜表面的滞留时间,提升胞吞效率。
PEG链长调控:PEG分子量(如PEG₂₀₀₀、PEG₅₀₀₀)影响材料亲水性、空间位阻及体内循环时间。短链PEG利于细胞摄取,长链PEG减少蛋白吸附。
巯基反应机制:巯基(-SH)与金、银等金属表面形成强共价键(S-Au键键能≈40 kcal/mol),适用于纳米粒表面功能化;在还原环境下可断裂二硫键,实现药物可控释放。
二、合成与表征技术
合成路线优化:
胆固醇-PEG-OH前体:通过胆固醇与mPEG-羧酸的酯化反应(DCC/DMAP催化)或mPEG-羟基的醚化反应制备。
巯基化修饰:将PEG末端的羟基转化为巯基,如通过取代反应引入3-巯基丙酸,或通过二硫交换反应引入巯基。
关键表征方法:
¹H NMR:确认胆固醇、PEG及巯基的特征峰(如胆固醇H₃质子峰δ~0.68 ppm,PEG亚甲基峰δ~3.65 ppm)。
Ellman试剂法:定量检测巯基含量,计算修饰效率。
动态光散射(DLS):分析修饰后纳米粒的水合粒径与分散性。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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