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产品名称:COOH-PEG-SH,羧基-聚乙二醇-硫醇
Boc-TK-NH₂(叔丁氧羰基-酮缩硫醇-氨基) 是一种多功能分子,结合了 叔丁氧羰基(Boc) 保护基、酮缩硫醇(Thioketal) 基团和游离氨基(-NH₂)。其结构设计旨在实现可控的生物偶联与刺激响应性释放,广泛应用于药物递送、生物成像及智能材料领域。
1. 化学结构与特性
结构组成:
叔丁氧羰基(Boc):位于分子一端,用于保护氨基(-NH₂),防止其在反应中过早参与反应。
酮缩硫醇(Thioketal):作为中间连接基团,由硫醇与酮缩合形成,具有酸敏感性和还原响应性。
游离氨基(-NH₂):位于分子另一端,可用于后续偶联反应(如连接药物、荧光分子或靶向配体)。
物理化学性质:
分子量:根据酮缩硫醇结构和PEG链长度(若有)不同,分子量通常在500~2000 Da之间。
状态:白色至类白色固体,取决于分子量和结构。
溶解性:溶于DMF、DMSO、甲醇、三氯甲烷等有机溶剂,微溶于水(需调节pH)。
响应性:
酸性条件:Boc基团在酸性环境(如pH < 4)下可脱除,释放氨基。
还原条件:酮缩硫醇在谷胱甘肽(GSH)等还原剂存在下断裂,触发药物释放。
2. 制备方法
合成路线:
酮缩硫醇合成:硫醇(如1,2-乙二硫醇)与酮(如丙酮)在酸性条件下缩合,形成酮缩硫醇中间产物。
氨基引入:通过胺化反应(如与Boc保护的氨基乙酸反应),将Boc-NH₂基团连接到酮缩硫醇的一端。
纯化:通过柱层析或重结晶去除未反应试剂,得到Boc-TK-NH₂。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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