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产品名称:谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐,Glu(OBn)-NCA
一、合成方法
保护侧链羧酸
步骤:谷氨酸与苄醇在DCC/DMAP催化下反应,生成谷氨酸5-苄酯(Glu(OBn))。
形成NCA环
步骤:
活化羧酸:Glu(OBn)的α-羧酸与三光气(BTC)反应生成活性酰氯。
环化反应:在碱性条件下(如三乙胺),酰氯与α-氨基反应,脱水形成NCA环。
纯化
通过重结晶(如正己烷/DCM混合溶剂)去除副产物,得到高纯度Glu(OBn)-NCA。
二、反应机理
在肽合成中,Glu(OBn)-NCA通过胺解反应开环,生成肽键:
引发:亲核试剂(如氨基)进攻NCA的羰基碳。
开环:形成四面体中间体,释放CO₂。
链延伸:新生成的氨基继续与下一分子NCA反应,实现多肽链的逐步增长。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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