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endo-BCN-NHS ester的合成与获取
发布时间:2025-03-26     作者:wyh   分享到:

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产品名称:endo-BCN-NHS ester

endo-BCN-NHS ester 是一种结合了 双环壬炔(Bicyclononene, BCN) 和 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester) 的功能性分子,主要用于生物正交反应和生物分子标记。其“endo”前缀表明分子采用 内型(endo)异构体 的双环壬炔结构,相比外型(exo)异构体,内型BCN的反应活性更高,与四嗪(Tetrazine)的点击化学反应速率更快。

1.优势

快速反应:内型BCN与四嗪的反应速率常数(k ≈ 10³ M⁻¹ s⁻¹)显著高于传统环辛炔。

生物相容性:无金属催化,适用于活细胞或体内环境。

高选择性:SPAAC反应正交于生物体系的天然反应,避免副反应。

2. 合成与获取

定制合成:若需特殊结构(如不同连接臂),可通过以下步骤合成:

从BCN内型异构体出发,引入羧酸或羟基。

通过酰胺化或酯化反应连接NHS活性酯。

纯化并验证结构(如NMR、HPLC)。

3. 研究案例

肿瘤成像:

抗体偶联endo-BCN,注射后与四嗪化荧光探针反应,实现肿瘤特异性成像。

细胞表面工程:

标记细胞膜蛋白,引入四嗪化药物或信号分子,调控细胞行为。

智能药物释放:

BCN修饰的纳米凝胶与四嗪化药物结合,通过光控或酶促反应触发释放。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

endo-BCN-NHS ester的合成与获取

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