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产品名称:p-羧基苯-α-D-乙酰甘露糖,BCN-Ac₄Man
1. 分子结构解析
p-羧基苯:
苯环对位(-COOH)提供羧酸基团,用于偶联反应(如酰胺键形成)或改善水溶性。
α-D-甘露糖(Ac₄Man):
甘露糖:六碳糖,D型异构体,靶向树突细胞或巨噬细胞的 甘露糖受体(MR)。
四乙酰化(Ac₄):四个羟基被乙酰基保护,仅保留一个羟基(如C1位)用于连接BCN或苯环。
BCN(双环[6.1.0]壬炔):
通过醚键或酰胺键连接至甘露糖或苯环,赋予 SPAAC反应活性,用于后续偶联药物或成像试剂。
推测结构:
甘露糖的C1羟基与羧基苯的羧酸形成酯键,其他四个羟基被乙酰化;BCN通过醚键连接至苯环的邻/间位,或甘露糖的剩余羟基。
2. 合成策略
甘露糖乙酰化:
选择性保护四个羟基(如C2、C3、C4、C6),保留C1羟基用于后续反应。
羧基苯偶联:
将羧基苯的羧酸活化为酯(如NHS酯),与甘露糖的C1羟基反应,形成苯环-甘露糖酯键。
BCN引入:
方案一:将BCN-OH与苯环的剩余羟基反应,形成醚键。
方案二:通过氨基化甘露糖的另一个羟基,再与BCN-NHS酯偶联。
纯化:通过HPLC或结晶分离副产物,确保结构均一性。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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