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三甲基壳聚糖,TMC,Trimethyl Chitosan
发布时间:2025-03-28     作者:wyh   分享到:

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产品名称:三甲基壳聚糖,TMC,Trimethyl Chitosan

1. 结构特性

分子组成:

壳聚糖骨架:由β-(1→4)-连接的D-葡萄糖胺(脱乙酰单元)和N-乙酰-D-葡萄糖胺(乙酰单元)组成,脱乙酰度(DD)通常>85%。

季铵化修饰:通过甲基化反应在氨基(-NH₂)上引入三个甲基(-(CH₃)₃N⁺),形成永久正电荷的季铵盐基团(-N⁺(CH₃)₃)。

物理化学性质:

水溶性:季铵化后TMC在宽pH范围(pH 3-11)内完全溶解,克服壳聚糖仅溶于酸性溶液的局限性。

正电性:电荷密度显著高于壳聚糖(ζ电位可达+40 mV),增强与负电分子(如DNA、siRNA)的静电相互作用。

pH响应性:季铵盐基团在生理条件下稳定,但可通过调节甲基化程度调控降解速率。

2. 合成方法

两步甲基化法:

步骤1:壳聚糖与甲基碘(CH₃I)在NaOH/水体系中反应,生成N-甲基壳聚糖(DMC,取代度~50%)。

步骤2:DMC进一步与过量碘甲烷(CH₃I)反应,季铵化生成TMC(取代度>90%)。

纯化:透析(截留分子量3.5 kDa)去除未反应试剂,冷冻干燥得白色絮状产物。

优化策略:

微波辅助:加速反应速率,缩短时间至2 h(传统加热需12 h)。

离子液体体系:使用[Bmim]Cl作为溶剂,提高取代度至95%以上。

双保护策略:选择性保护C6-OH,避免O-甲基化副反应。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

三甲基壳聚糖,TMC,Trimethyl Chitosan

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