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产品名称:双马来酰亚胺聚乙二醇;MAL-PEG-MAL
结构解析与反应特性
该分子为线性聚乙二醇(PEG)两端各偶联一个马来酰亚胺(MAL)基团,化学结构为:
MAL-PEG-MAL
马来酰亚胺(MAL):
活性基团,含共轭双键(C=C-C=O),可通过迈克尔加成与巯基(-SH)反应,形成稳定的硫醚键(-C-S-)。
反应条件:pH 6.5-7.5(生理条件),无需催化剂,反应迅速(数分钟至数小时)。
聚乙二醇(PEG):
亲水性高分子链(如PEG2000-10000),提供柔性间隔臂,减少空间位阻,增强反应效率。
合成策略与反应路径
PEG双端活化:
步骤1:将PEG的α,ω-羟基转化为活性酯(如NHS酯)或卤代物(如对甲苯磺酸酯)。
步骤2:与马来酰亚胺乙胺(MAL-NH₂)反应,形成双马来酰亚胺化PEG。
纯化:
通过凝胶色谱或超滤去除未反应物,确保产物纯度。
替代方法:
使用异双官能团PEG(如MAL-PEG-NHS),再通过巯基乙胺进行置换反应,但双马来酰亚胺结构更适用于对称交联。
关键性质与应用
生物偶联:
抗体药物偶联(ADC):将细胞毒性药物通过MAL-PEG-MAL交联至抗体的巯基(如铰链区),提高药物靶向性。
蛋白质修饰:交联酶、抗体或细胞因子,构建多聚体蛋白复合物。
纳米材料功能化:
金纳米粒子(AuNPs):通过巯基配体交换,将AuNPs表面修饰为PEG层,提高稳定性与生物相容性。
量子点/磁性纳米粒子:引入功能性配体(如靶向分子或药物),构建多功能纳米探针。
水凝胶与薄膜:
作为交联剂,与含巯基的聚合物(如明胶、透明质酸)反应,形成可降解水凝胶或涂层。
生物传感器:
交联酶与电极表面,构建电化学或荧光生物传感器。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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