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DMG-SS-PEG,二肉豆蔻酰甘油-二硫键-聚乙二醇
发布时间:2025-04-01     作者:wyh   分享到:

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产品名称:DMG-SS-PEG,二肉豆蔻酰甘油-二硫键-聚乙二醇

1. 分子结构设计

核心结构:

二肉豆蔻酰甘油(DMG):甘油分子(C₃H₅(OH)₃)的两个羟基通过酯键连接肉豆蔻酸(C14:0,CH₃(CH₂)₁₂COOH),形成双疏水链结构。

二硫键(-S-S-):作为还原敏感键,连接DMG与PEG。

聚乙二醇(PEG):亲水链段,提供生物相容性和抗蛋白吸附性。

可能结构式:

CH₃(CH₂)₁₂CO-O-CH₂CH(O-CH₂CH₂-S-S-PEG-OH)CH₂-O-C(O)-(CH₂)₁₂CH₃

(注:二硫键可能位于甘油与PEG之间,或作为PEG链的一部分。)

2. 合成路径设计

关键步骤:

DMG合成:

甘油与肉豆蔻酰氯在碱催化下酯化,控制反应条件使两个羟基被酯化,保留一个羟基用于后续修饰。

PEG功能化:

将PEG末端的羟基转化为巯基(-SH),例如通过PEG-OH与巯基乙胺反应,再脱保护。

二硫键形成:

将DMG的游离羟基与巯基-PEG通过氧化反应(如H₂O₂/DMSO)形成二硫键(-S-S-)。

纯化:

通过透析或柱层析去除未反应原料及副产物。

替代策略:

硫醇-烯点击反应:将PEG末端修饰为硫醇,DMG修饰为烯基,通过紫外光照引发加成,再氧化形成二硫键。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

DMG-SS-PEG,二肉豆蔻酰甘油-二硫键-聚乙二醇

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