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荧光染料简介及分类(罗丹明,荧光素,香豆素,多环芳烃类,NBD-胺类,萘酰亚胺类及衍生物,BODIPY类,菁染料类,噻嗪和噁嗪类)
发布时间:2021-04-22     作者:zhn   分享到:

荧光染料简介及分类(罗丹明,荧光素,香豆素,多环芳烃类,NBD-胺类,萘酰亚胺类及衍生物,BODIPY类,菁染料类,噻嗪和噁嗪类)

荧光染料是指吸收某一波长的光波后能发射出另一波长大于吸收光的光波的物质。它们大多是含有苯环或杂环并带有共轭双键的化合物。荧光染料可以单独使用,也可以组合成复合荧光染料使用。有机荧光材料在生物成像方面是一类应用性很强的发光材料,在近几年飞速发展的研究进展中,有机荧光染料已被广泛应用于标记蛋白质、DNA检测和环境检测等领域。有机荧光材料基于单光子激发过程,常以能量较高,波长较短的光激发,发射光具有能量较低,波长较长的特点。高选择性、高灵敏度、高荧光量子产率等都是有机荧光化合物的优点。

荧光染料的种类繁多,其中罗丹明和荧光素是应用广泛的两种荧光染料,已有大量文献对这两种荧光染料的性能和应用进行了研究和探讨。常见的荧光染料还有香豆素类、多环芳烃类,NBD-胺类,萘酰亚胺类、BODIPY类、菁染料、噻嗪和噁嗪类的染料等:

罗丹明及衍生物:

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罗丹明可用作生物荧光染色剂的一种由三苯甲烷衍生的染料。在水中的溶解性较好,有吸收、发射波长较长(一般>500 nm),光稳定较好,荧光量子产率高等优点。其常见结构如图。

荧光素及衍生物:

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荧光素是常见的荧光染料之一。与强碱反应生成荧光素盐,易溶于水,并有强烈绿色荧光,荧光量子产率0.65pH=7水溶液)。可使许多生物具有荧光的物质。它与ATP形成复合物(荧光素腺苷),然后再与荧光素酶(Luciferase)结合。其常见结构如图。

香豆素及衍生物

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香豆素染料本身没有荧光,但它与某些取代基结合后会发出荧光,香豆素染料中不同位置与不同取代基结合后,其荧光强度会发生变化。香豆素染料的Stokes 位移大、光稳定性好、对细胞的穿透能力强,因此香豆素染料可应用于细胞学等生物领域。其常见结构如图。
 

多环芳烃类

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多环芳烃的颜色、荧光性和溶解性主要与多环芳烃的共扼体系和分子苯环的排列方式有关.p电子数的增多和p电子离域性的增强,颜色加深、荧光性增强,紫外吸收光谱中的比较大吸收波长也明显向长波方向移动。其常见结构如图。

NBD-胺类

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苯并呋咱类化合物是一种较强的荧光标记物。能与氨基化合物在碱性条件下发生衍生化反应,条件简单,反应时间短,衍生物稳定性好,荧光检测器测定时干扰峰少,灵敏度高。常见结构如图。

 

萘酰亚胺类

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萘酰亚胺类染料多应用于生物方面的研究,例如与DNA 相结合。利用萘酰亚胺类染料的特殊性质,将其转变为DNA 嵌入材料,在生物标记等方面的应用性很强,并且萘酰亚胺类染料荧光量子效率高,因此,萘酰亚胺类染料可被广泛应用于生物标记物领域。常见结构如图。

 

BODIPY

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该类染料激发波长较长,一般都处于红外区。BODIPY 的光谱峰宽比较窄,对光的感应度很高,荧光染料的光稳定性能非常优越,分子的荧光量子产率非常高,一般都能达到0.6。其常见结构如图。

  

菁染料类

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菁染料的比较大吸收波长较大,λ的数值都会超过600 nm,因此,菁染料在近红外区应用于荧光标记效果很理想。同样,通过引入不同的基团,对菁染料的母体结构有很大影响,从而改变菁染料的光谱性质。另外,菁染料的荧光量子效率相比其他染料较低。常见结构如图。

噻嗪和噁嗪类

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这类小分子染料具有合成难度低,在近红外区就有比较大吸收以及发射等优势,但是这类小分子染料的荧光量子效率低。常见结构如图。

综上,在选用荧光染料的时候一般要根据比较大激发波长,感应灵敏度,稳定性,还有量子效率等方面入手,选择适合的染料进行操作。

染料的cas介绍:

罗丹明B异硫氰酸酯       CAS: 36877-69-7
荧光素5(6)-异硫氰酸酯    CAS: 27072-45-3
4-(氯甲基)-7-羟基香豆素    CAS: 25392-41-0

丹磺酰-甘氨酸             CAS: 1091-85-6
CY7.5                 CAS: 1686147-68-1
NBD-PZ (4-硝基-7-哌嗪-2,1,3-苯并恶二唑)    CAS: 139332-66-4

小编zhn2021.04.22

 


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