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产品名称:ALK-PEG5000-MAL,炔烃PEG马来酰亚胺
1. 合成路线
关键步骤:
炔烃基引入:
羟基-PEG5000-OH与对溴苯甲酸炔丙酯(或类似炔烃活化酯)反应,生成炔烃-PEG5000-OH。
马来酰亚胺基引入:
炔烃-PEG5000-OH与N-琥珀酰亚胺基-4-马来酰亚胺丁酸酯(GMBS)反应,生成目标产物ALK-PEG5000-MAL。
纯化:
通过透析或凝胶过滤色谱(GFC)去除未反应原料和副产物,最终冻干。
2. 反应机制
点击化学(CuAAC):
炔烃基(-C≡CH)与叠氮基(-N₃)在Cu(I)催化下反应,生成1,4-三唑环。
反应条件:CuSO₄/抗坏血酸钠,室温,水相。
巯基-马来酰亚胺反应:
马来酰亚胺(-MAL)与巯基(-SH)在生理条件下快速反应,形成硫醚键。
反应条件:无需催化剂,室温,水相。
3. 应用领域
生物正交化学:
案例:将ALK-PEG5000-MAL与含叠氮基的生物分子(如抗体、多肽)反应,通过点击化学实现生物偶联。
蛋白质修饰:
案例:与含巯基的蛋白质(如抗体、酶)反应,通过马来酰亚胺基实现定点修饰。
纳米材料功能化:
案例:修饰金纳米颗粒或脂质体,通过炔烃基与叠氮标记的靶向肽反应,实现靶向递送。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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