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产品名称:FMOC-NH-PEG-Silane;芴氧羰基-氨基-聚乙二醇-硅烷
1. 化学结构解析
FMOC(芴氧羰基):
9-芴甲氧羰基(9-Fluorenylmethoxycarbonyl),一种碱性可脱除的氨基保护基团,用于暂时屏蔽氨基(-NH₂)活性,防止副反应。
NH-PEG:
氨基(-NH₂)修饰的聚乙二醇链(分子量通常为2000-20000 Da),作为亲水性间隔臂,提高分子水溶性并减少空间位阻。
Silane(硅烷):
末端为硅烷氧基(-Si(OR)₃,R=烷基),可与羟基化表面(如玻璃、二氧化硅纳米粒)形成共价键(Si-O-Si),实现稳定修饰。
2. 设计目的与优势
分步功能化:
FMOC保护:避免氨基在硅烷化或储存过程中与活泼基团反应。
PEG间隔臂:增强亲水性,减少蛋白吸附,延长体内循环时间(EPR效应)。
硅烷偶联:实现硅基材料(如芯片、微流控器件)的定向修饰。
模块化应用:
脱除FMOC后暴露氨基,可进一步偶联生物分子(如抗体、酶、荧光染料)。
3. 合成策略
步骤1:
合成NH₂-PEG-OH(氨基化PEG),通过PEG末端羟基的氨基化反应(如使用Boc-NH-PEG-OH后脱Boc)。
步骤2:
引入FMOC保护基:将FMOC-Cl与NH₂-PEG-OH反应,形成FMOC-NH-PEG-OH。
步骤3:
硅烷化修饰:将PEG另一端羟基转化为硅烷基团(如使用3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷,IPTS)。
纯化:
通过硅胶柱色谱或透析去除未反应原料,确保产物纯度与反应活性。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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