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MPEG5000-Benzaldehyde,甲氧基聚乙二醇苯甲醛
发布时间:2025-04-17     作者:wyh   分享到:

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产品名称:MPEG5000-Benzaldehyde,甲氧基聚乙二醇苯甲醛

1. 结构特点

甲氧基聚乙二醇(MPEG5000):

分子量:约5000 Da(对应PEG链长约113个重复单元,每个单元分子量约44)。

端基:一端为甲氧基(稳定PEG链,防止氧化),另一端为羟基(经功能化修饰为苯甲醛)。

苯甲醛(Benzaldehyde):

醛基反应活性:位于PEG链末端,可参与席夫碱反应(与氨基)、还原胺化(与NH₂/SH)、腙键形成(与NH₂-NHS)等。

连接臂:通常通过醚键(-O-CH₂-Ph-CHO)或酯键(-OCO-Ph-CHO)连接PEG,确保化学稳定性。

2. 合成方法

醚键连接法:

步骤1:MPEG5000-OH与对氟苯甲醛(4-fluorobenzaldehyde)在碱性条件下(如K₂CO₃)发生亲核取代,生成MPEG-O-Ph-CHO。

步骤2:纯化(硅胶柱层析或透析)去除未反应原料。

酯键连接法:

步骤1:MPEG5000-OH与苯甲酸(benzoic acid)通过EDC/NHS催化酯化,形成MPEG-OCO-Ph-COOH。

步骤2:还原羧酸为醇(LiAlH₄),再氧化为醛(Dess-Martin氧化剂)。

3. 核心用途

生物偶联:

靶向修饰:苯甲醛与抗体/肽上的氨基形成席夫碱,经NaBH₃CN还原为稳定C-N键,构建ADC或靶向纳米粒。

酶固定化:醛基与酶表面氨基反应,实现定向固定化(如葡萄糖氧化酶固定于电极)。

药物递送:

pH敏感胶束:苯甲醛与聚阳离子(如PEI)形成酸敏腙键,在肿瘤微环境(pH 6.5)触发药物释放。

前药设计:通过席夫碱连接细胞毒性药物(如阿霉素),利用肿瘤细胞内GSH还原断裂。

材料功能化:

水凝胶交联:苯甲醛与明胶或透明质酸的氨基反应,形成可注射水凝胶。

表面改性:修饰纳米金或量子点,引入PEG亲水层并保留反应位点。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

MPEG5000-Benzaldehyde,甲氧基聚乙二醇苯甲醛

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