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NHS-PEG-OH,N-羟基琥珀酰亚胺-聚乙二醇-羟基
发布时间:2025-04-18     作者:wyh   分享到:

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产品名称:NHS-PEG-OH,N-羟基琥珀酰亚胺-聚乙二醇-羟基

1. 化学结构解析

活性酯端:

NHS基团:通过酰胺键连接PEG链,形成琥珀酰亚胺酯(高活性,易与氨基反应)。

PEG链:

分子量:可根据需求选择(如PEG₂、PEG₅、PEG₁₂等),示例以PEGₙ表示。

羟基端:

未修饰的-OH:保留PEG的亲水性,可用于进一步修饰(如醚化、酯化)。

2. 核心特性

反应活性:

高效偶联:NHS酯在弱碱性条件(pH 8-9)下与氨基(-NH₂)快速生成酰胺键(反应速率常数比羧酸高10³倍)。

选择性:优先与伯胺反应,减少副反应。

稳定性:

水解敏感性:NHS酯对水敏感,需干燥保存(建议-20℃)。

半衰期:中性水溶液中t½≈1-2小时(需现配现用)。

3. 合成策略

典型路线:

PEG羧酸活化:

起始原料:HO-PEG-COOH(羟基端PEG羧酸)。

活化反应:羧酸端与NHS、DCC(或EDC)在DMF中反应,生成NHS-PEG-COOH。

羟基保留:

通过控制反应当量(NHS过量),确保仅羧酸端被活化,羟基端保留。

验证方法:

¹H NMR:NHS的亚甲基峰δ2.5-2.8ppm(四重峰),PEG亚甲基峰δ3.5-3.7ppm。

红外光谱:1735cm⁻¹(酯羰基),1810cm⁻¹(NHS五元环羰基)。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

NHS-PEG-OH,N-羟基琥珀酰亚胺-聚乙二醇-羟基

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