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产品名称:硫辛酸-聚乙二醇-活性酯,Lipoic acid-PEG5000-NHS
1. 分子设计与功能
硫辛酸(Lipoic acid):
抗氧化性:天然线粒体辅酶,可清除自由基,保护生物分子。
可逆结合:通过二硫键(-S-S-)与金属表面(如金纳米粒子)或蛋白巯基结合,具备氧化还原响应性。
聚乙二醇(PEG5000):
间隔臂:提供亲水性和生物相容性,减少非特异性吸附。
链长选择:PEG5000平衡柔性与反应效率,适用于复杂体系修饰。
N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS酯):
活性偶联:与伯胺(-NH₂)高效反应(pH 7-9),用于连接抗体、酶等生物分子。
2. 合成策略
路线1:分步修饰法
PEG羧酸活化:
将单羧酸PEG5000-COOH与NHS/DCC反应,生成PEG-NHS酯。
硫辛酸偶联:
硫辛酸的羧基(-COOH)与PEG另一端的羟基(-OH)通过酯化反应连接(需催化剂如EDC/DMAP)。
路线2:异双功能化PEG一步法
商业获取:直接购买异双功能化PEG(如Lipoic acid-PEG5000-NHS,需定制合成)。
3. 关键反应条件
酯化反应:
硫辛酸与PEG羟基的偶联需无水条件(如DMF),加入三乙胺中和副产物HCl。
NHS活化:
NHS/DCC摩尔比1:1.2,反应pH 4-6(避免碱性条件导致硫辛酸二硫键还原)。
纯化:
透析(MWCO 7 kDa)去除未反应试剂,HPLC分离多修饰产物。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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