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NHS-PEG-NH-BOC,活性酯-聚乙二醇-叔丁氧羰基亚氨基
发布时间:2025-04-23     作者:wyh   分享到:

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产品名称:NHS-PEG-NH-BOC,活性酯-聚乙二醇-叔丁氧羰基亚氨基

1. 化学结构与特性

NHS酯端:

活性酯基团,与伯胺(-NH₂)在pH 7-9条件下高效反应,形成稳定酰胺键,用于偶联蛋白质、抗体等生物分子。

PEG链:

亲水长链,提供柔性和空间位阻,减少非特异性吸附,调节分子间距。

分子量可选(如PEG 2000、PEG 5000),链长影响靶向分子与表面的距离。

BOC保护的氨基端:

叔丁氧羰基(BOC)为氨基保护基团,可在酸性条件(如三氟乙酸、HCl,pH 2-3)下脱除,暴露活性氨基用于二次修饰。

保护基团的存在避免氨基在第一步反应中被修饰,实现分步功能化。

2. 合成方法

通常通过多步反应制备:

PEG双端活化:

将PEG一端羧酸转化为NHS酯(通过NHS/DCC或PyBOP缩合)。

另一端羧酸与BOC保护的胺(如BOC-NH₂)经EDC/NHS活化反应,形成酰胺键。

纯化:

透析或凝胶色谱去除未反应小分子,HPLC验证纯度。

3. 主要应用

分步修饰策略:

第一步:利用NHS酯将PEG偶联至生物分子(如抗体)的氨基。

第二步:酸性脱BOC,暴露氨基,进一步连接荧光染料、药物或靶向配体(如通过点击化学)。

药物递送系统:

构建PEG化纳米粒,先通过NHS酯固定药物,后利用氨基偶联靶向分子(如叶酸)或显像剂(如放射性同位素)。

生物传感器:

在电极或微流控芯片表面固定捕获分子(如抗体),后续修饰信号放大分子(如酶或量子点)。

蛋白质工程:

对重组蛋白进行位点特异性修饰,先引入PEG间隔臂,再添加功能基团(如生物素或荧光标记)。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

NHS-PEG-NH-BOC,活性酯-聚乙二醇-叔丁氧羰基亚氨基

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