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苯甲醛-聚乙二醇-马来酰亚胺,Benzaldehyde-PEG2000-MAL
发布时间:2025-04-24     作者:wyh   分享到:

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产品名称:苯甲醛-聚乙二醇-马来酰亚胺,Benzaldehyde-PEG2000-MAL

该化合物是一种双官能团化的聚乙二醇(PEG)衍生物,由苯甲醛(Benzaldehyde)、聚乙二醇链(PEG2000)和马来酰亚胺基团(MAL)三部分组成。其设计旨在通过苯甲醛的醛基反应活性与马来酰亚胺的巯基反应活性,实现生物分子或材料的双功能修饰,广泛应用于药物偶联、生物传感及纳米材料功能化。

1. 分子结构

苯甲醛端(Benzaldehyde):

苯甲醛通过酯键或醚键连接在PEG链的一端,其醛基(-CHO)可与氨基(-NH₂)或羟基(-OH)发生缩合反应(如席夫碱形成或还原胺化),用于引入荧光标记、靶向配体或药物分子。苯环的刚性结构赋予分子一定的空间位阻,可能调节反应选择性。

聚乙二醇链(PEG2000):

PEG2000(分子量约2000 g/mol)由约45个重复的氧乙烯单元(-CH₂CH₂O-)组成,作为柔性亲水链,提供抗蛋白吸附、延长体内循环时间及调节双官能团距离的生物学优势。

马来酰亚胺端(MAL):

马来酰亚胺通过酰胺键或酯键连接在PEG链的另一端,其双键(C=C)可与巯基(-SH)发生迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键,常用于与抗体、肽类或纳米颗粒的定点偶联。

2. 合成路径

苯甲醛端:

PEG末端的羟基与苯甲醛通过威廉森醚合成(如PEG-OH + Bn-CHO → PEG-O-Bn-CHO)或通过酯化反应(如PEG-COOH + Bn-OH → PEG-COO-Bn)连接。

马来酰亚胺端:

PEG另一端的羟基与马来酰亚胺酸酐反应,生成酰胺键;或通过PEG氨基与马来酰亚胺活化酯反应。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

苯甲醛-聚乙二醇-马来酰亚胺,Benzaldehyde-PEG2000-MAL

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