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MAL-PEG-Benzaldehyde,马来酰亚胺-聚乙二醇-苯甲醛
发布时间:2025-04-24     作者:wyh   分享到:

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产品名称:MAL-PEG-Benzaldehyde,马来酰亚胺-聚乙二醇-苯甲醛

1. 分子结构与功能

马来酰亚胺(MAL)端:

选择性与巯基(-SH)反应(如蛋白质中的半胱氨酸),形成不可逆硫醚键,用于定点偶联(如抗体修饰)。

聚乙二醇(PEG)链:

分子量为3400 Da(约72-80个重复单元),提供亲水性和生物相容性,减少蛋白吸附,延长体内循环时间(主要通过肾脏清除,但分子量>30 kDa时肝清除比例增加)。

苯甲醛(Benzaldehyde)端:

醛基(-CHO):可与氨基(-NH₂)、羟胺(-NH₂OH)等发生席夫碱反应或还原胺化,用于引入荧光染料、药物分子或靶向基团。

正交反应性:醛基与巯基/氨基无交叉反应,适合复杂体系的分步修饰。

2. 合成方法

步骤1:在PEG一端引入马来酰亚胺基团(如通过PEG-OH与马来酰亚胺丙酸NHS酯反应)。

步骤2:在PEG另一端引入苯甲醛基团(如通过PEG-NH₂与4-甲酰基苯甲酸活化酯反应,再经还原脱保护)。

纯化:通过凝胶渗透色谱(GPC)或HPLC去除未反应原料,确保纯度>95%。

3. 主要应用领域

双功能化生物偶联:

抗体-药物偶联(ADC):MAL端偶联抗体,苯甲醛端通过席夫碱反应负载细胞毒素(如MMAF)。

靶向纳米粒:MAL端修饰脂质体表面,苯甲醛端引入肿瘤穿透肽(如iRGD)。

药物递送系统:

刺激响应性释放:苯甲醛端偶联pH敏感键(如腙键),实现溶酶体内药物释放。

荧光标记:苯甲醛端与氨基荧光染料(如Cy5-NH₂)反应,构建诊疗一体化探针。

材料表面修饰:

金纳米棒/量子点:MAL端锚定纳米材料,苯甲醛端引入PEG链或靶向分子,提升稳定性及功能性。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

MAL-PEG-Benzaldehyde,马来酰亚胺-聚乙二醇-苯甲醛

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