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产品名称:COOH-PEG3400-CLS,羧基-聚乙二醇3400-胆固醇
1. 分子结构与功能
胆固醇(CLS)端:
疏水锚定:插入脂质双层(如细胞膜或脂质体),增强纳米载体的稳定性及细胞摄取效率。
肝靶向性:胆固醇可被肝细胞表面的低密度脂蛋白受体(LDLR)识别,实现肝靶向递送。
聚乙二醇(PEG3400)链:
分子量3400 Da(约72-80个重复单元),提供亲水性和生物相容性,减少蛋白吸附,延长体内循环时间(分子量>30 kDa时肝清除比例增加)。
柔性间隔臂:降低空间位阻对胆固醇锚定及羧基反应的影响。
羧基(-COOH)端:
活性官能团:与氨基(-NH₂)形成酰胺键,或与羟基(-OH)生成酯键,用于偶联药物、靶向分子或荧光探针。
pH敏感性:羧基质子化状态随pH变化,可用于设计电荷反转或pH响应性递送系统。
2. 合成方法
步骤1:活化胆固醇的羟基(如使用琥珀酸酐生成胆固醇半琥珀酸酯)。
步骤2:将活化胆固醇与氨基PEG3400(NH₂-PEG3400)反应,形成CLS-PEG3400-NH₂中间体。
步骤3:在PEG另一端引入羧基(如通过PEG-NH₂与丁二酸酐反应)。
纯化:通过凝胶渗透色谱(GPC)或HPLC去除未反应原料,确保纯度>95%。
3. 主要应用领域
脂质体/纳米粒修饰:
长循环脂质体:胆固醇插入脂质双层,PEG链屏蔽调理作用,延长血液循环时间。
肝靶向递送:胆固醇介导的LDLR识别,递送siRNA或化疗药物至肝脏。
药物偶联:
羧基活化:转化为NHS酯或酰氯,偶联氨基药物(如阿霉素)。
pH敏感键:通过腙键或顺式乌头酰基连接药物,实现溶酶体内释放。
生物成像:
荧光标记:羧基偶联荧光染料(如Cy5-NH₂),构建活体成像探针。
靶向造影剂:修饰超顺磁性氧化铁(SPIO)或金纳米粒,增强MRI/CT对比度。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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