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叠氮-聚乙二醇-马来酰亚胺,N3-PEG-MAL
发布时间:2025-04-24     作者:wyh   分享到:

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产品名称:叠氮-聚乙二醇-马来酰亚胺,N3-PEG-MAL

1. 结构特性

叠氮基团(N₃):参与铜催化叠氮-炔烃环加成(CuAAC)或无铜应变促进炔烃-叠氮环化(SPAAC),用于高效生物偶联或材料修饰。

聚乙二醇(PEG)链:作为亲水间隔臂(分子量可调,如PEG1000~5000),提供水溶性、抗蛋白吸附性及柔性,分隔N₃与MAL以避免空间干扰。

马来酰亚胺(MAL):与巯基(-SH)通过迈克尔加成形成不可逆硫醚键,用于抗体、蛋白质或纳米材料的特异性修饰。

2. 合成方法

多步修饰策略:

PEG双端活化:将PEG两端羟基转化为氨基和羧基,或采用异双官能团PEG(如一端氨基,一端羧基)。

叠氮修饰:通过叠氮酸或叠氮酰氯与PEG氨基反应,引入N₃基团。

马来酰亚胺修饰:通过马来酰亚酸酐与PEG羧基反应,引入MAL基团。

优化关键:控制反应顺序与条件(如pH、温度),避免N₃与MAL的副反应;通过HPLC或透析纯化产物,确保均一性。

3. 功能优势

正交反应性:N₃与炔烃的点击反应和MAL与巯基的偶联反应互不干扰,适用于复杂生物偶联。

生物相容性:PEG链屏蔽电荷,减少蛋白吸附与免疫识别,延长体内循环时间。

反应高效性:点击化学快速定量,MAL-巯基偶联稳定,适合多步修饰。

4. 应用方向

药物递送系统:

双靶向纳米粒:N₃端点击连接肿瘤穿透肽,MAL端偶联抗体,构建多级靶向载体。

核酸递送:利用点击化学修饰脂质体,结合MAL偶联细胞穿透肽,提高转染效率。

生物传感:

多模态探针:N₃端标记荧光染料,MAL端偶联识别分子(如适配体),构建复合检测体系。

成像引导治疗:结合放射性标记与靶向配体,实现诊疗一体化。

智能材料:

动态水凝胶:利用点击化学交联网络,结合MAL修饰响应性分子,构建可控释放系统。

表面修饰:在纳米材料或芯片表面引入N₃-PEG-MAL,实现多功能化界面。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

叠氮-聚乙二醇-马来酰亚胺,N3-PEG-MAL

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