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大分子杂环化合物-卟啉的四种合成方法及多种应用
发布时间:2020-07-14     作者:axc   分享到:

大分子杂环化合物-卟啉的四种合成方法及多种应用

卟啉是卟吩衍生物的统称, 卟吩是一种具有单双键交替结构大环四吡咯体系的共轭有机分子,卟吩分子中四个吡咯环的八个β位和四个meso位(及中位下图中的 5、 10、 15、 20 四个位置)中的氢原子均可被其它基团所取代,形成各种各样的衍生物。这些衍生物就是卟啉化合物。

 

通过全合成的办法,来获得具有特定生理活性和功能的卟啉分子。通过合成设计,获取不同种类和功能的卟啉化合物推进了卟啉化学的发展,扩宽了其应用前景。卟啉的合成方法归纳如下:

1.单吡咯的四聚合成

用2,5-未取代的吡咯与提供桥联亚甲基的醛反应,得到具有对称性的卟啉,可用来合成meso-四取代的卟啉(如图1)。当改变取代基RR1的种类,调整醛和吡咯的比例,可以合成多种对称和不对称的卟啉。

image.png 

另一种单吡咯的四聚反应是以2-取代的吡咯为原料,能得到中心对称的(二种不同的取代基位于交替位置)的卟啉,又称为“head-to-tail”环缩合(如图2

image.png 

 

 

2.二吡咯中间体的缩合

Fischer法:1-bromo-9-methyldipyrromethenes200°C的有机酸(通常是采用丙酸)中自聚得到较高产率的卟啉(如图3)。

image.png 

MacDonald法:1-unsubstituted-9-formyldipyrromethanes在酸催化剂(如氢碘酸或对甲基苯磺酸)下自聚(如图4)。因为二吡咯甲烷较易制备,这种合成方法应用较多。

image.png 

3.“3+1”合成法

三吡咯化合物利用β-H和二甲酰基吡咯的醛基缩合(如图5)得到目标分子。

image.png 

4.线性四吡咯环化

以1-bromo-19-methyl-a,c-biladienes为中间体的环化(如图6),直接缩合得到目标卟啉化合物。

image.png 

应用

1.卟啉分子开关

2.模拟生物光合作用

3.在太阳能电池中的应用

4.在有机电致发光方面的应用

5.在光存储器件方面的应用

6.在光导材料方面的应用

 

齐岳生物供应卟啉产品列表:

产品名称

产品cas

5,10,15,20-四(3-吡啶基)-21H,23H-卟吩

40882-83-5

5,10,15,20-四(4-硝基苯基)卟啉

22843-73-8

四苯基卟啉锌

14074-80-7

5,10,15,20-四(3-羟基苯基)卟啉

22112-79-4

四苯基卟啉四磺酸水合物

35218-75-8

5,10-二(4-羧基苯基)-10,20-二苯基-卟啉

142168-26-1

5,10,15,20-四(4-羟基苯基)卟啉

51094-17-8

5-(4-羧苯基)-10,15,2-三苯基卟啉

95051-10-8

4-(10,15,20-三苯基卟啉-5-基)苯胺

67605-64-5

5-(羟苯基)- 10,15,20-苯基卟啉

87345-22-0

5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟吩四甲酯

22112-83-0

5,10,15,20-四(五氟苯基)卟啉

25440-14-6

2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉

2683-82-1

µ-氧-双铁四对甲苯基卟啉

174094-31-6

双四对甲氧苯基卟啉锰

154089-64-2

双四对氯代苯基卟啉锰

154089-63-1

µ-氧-双四对甲苯基卟啉锰

154089-44-8

四对氯苯基卟啉锰

62613-31-4

四对甲苯基卟啉镍

58188-46-8

四对氯苯基卟啉镍

57774-14-8

四对氯苯基卟啉钴

55915-17-8

四对甲苯基锰卟啉

43145-44-4

四对甲氧苯基卟啉镍

39828-57-4

µ-氧-双铁四对甲氧苯基卟啉

37191-17-6

µ-氧-双四对氯苯基卟啉铁

37191-15-4

四对甲氧苯基卟啉铁

36995-20-7

四对氯代苯基卟啉铁

36965-70-5

四苯基卟啉锰

32195-55-4

四对甲氧苯基卟啉铜

24249-30-7

四对甲苯基卟啉铁

19496-18-5

四对甲苯基卟啉铜

19414-66-5

四对甲苯基卟啉钴(II)

19414-65-4

四对氯苯基卟啉铜

16828-36-7

四苯基卟啉镍

14172-92-0

5,10,15,20-四苯基-21H,23H-卟吩铜(II)

14172-91-9

四苯基卟啉钴(II)

14172-90-8

四苯基卟啉锰-mu-氧二聚体

12650-83-8

间-四苯基卟吩-^-氧化铁(III)二聚体

12582-61-5

5,10,15,20-四(4-甲氧苯基)-21H,23H-卟吩

22112-78-3

四对氯苯基卟吩

22112-77-2

5,10,15,20-四对甲苯基-21H 23H-卟吩

14527-51-6

四甲氧基苯基卟啉钴

28903-71-1

间-四(对 - 溴苯基)卟啉

29162-73-0

中-四(4-羧基苯基)卟吩

14609-54-2

全氟酞菁铜

14916-87-1

四苯基卟啉铁

16456-81-8

紫红素-18

25465-77-4

原卟啉

553-12-8

次卟啉二甲酯

10589-94-3

中介四(4-羧基苯基)卟吩

14609-54-2

二氢卟吩e6

19660-77-6

原卟啉二甲酯

5522-66-7

中介四苯基卟吩

917-23-7  

维格列汀杂质

100240-20-8

维格列汀杂质

100243-39-8

3-(N,N-二甲基氨基甲基)苯基硼酸频哪醇酯盐酸盐

10024-47-2

2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯

10024-66-5

2,6-二氯-N-(2,6-二甲基苯基)己酰胺

10024-89-2

硫胺素杂质H

10024-93-8

3-(3-羟苯基)-1,3-恶唑烷-2-酮

1002535-21-8

2-氯-3-氨基-4-甲基-6-溴吡啶

10025-64-6

LCZ696中间体8

10025-65-7

2-溴-1,3-二氟-4-硝基苯

10025-69-1

(3-环己基-1,2,4-恶二唑-5-基)甲胺盐酸盐

10025-70-4

3-(氯甲基)-5-(四氢呋喃-2-基)-1,2,4-恶二唑

10025-73-7

4-[(E)-(4-氧代-2-硫代-四氢噻唑-5-基亚甲基)甲基]苯甲酸

10025-74-8

1,2-二甲基-4-苯基-1H-咪唑-5-胺

10025-75-9

N-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-胺

10025-76-0

[1-(3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基)乙基]胺盐酸盐一水合物

10025-77-1

11Β,17Α,21-三羟基-16Α-甲基-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮

1002-57-9

L-来苏糖酸-1,4-内酯

10025-82-8

3-异恶唑-4-基丙-1-醇

10025-83-9

1-(吡咯烷-1-基磺酰基)哌啶-3-羧酸

10025-84-0

4-(4-叔丁氧羰基-哌嗪-1-基磺酰基)苯基硼酸频哪醇酯

10025-85-1

3-O-乙酰基依折麦布

10025-97-5

吡唑并吡啶-5-羧酸

10025-98-6

3-[(3-氨基哌啶-1-基)甲基]苯酚二盐酸盐

10025-99-7

1-(4-氟苄基)哌啶-3-胺二盐酸盐

10026-00-3

N-(1,3-苯并二唑-5-基甲基)-2-苯基乙胺盐酸盐

10026-22-9

10一羟基奥卡西平

10026-24-1

(R,S,S,S)-奥利司他

100-26-5

(1R,2R)-2-甲基环丙烷羧酸

1002-67-1

1,5-脱水-2,3-二脱氧-2-(甲氧羰基)-苏式戊糖醇

1002-69-3

4-(N-Boc-氨基甲基)-2-溴吡啶

10027-07-3

聚(3-十二烷基噻吩-2,5-二基)

10027-12-0

2-(3-氯磺酰基-4-甲氧基-苯基)乙酸

1002726-62-6

4-[(7-氯-4-喹啉)氨基]-1-戊醇

1002727-88-9

3,3-二甲基-1—[二氟(苯磺酰)甲基]-1,2-苯并碘氧杂戊环

1002727-90-3

(S)-5-烯丙基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-8-烯

1002754-88-2

苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基甲基-(3-乙氧基丙基)-胺盐酸盐

100275-94-3

1,4-苯二胺,N1,N1-二丙基-

100-27-6

1-(3,4-二乙氧基-苯基)-乙胺

100276-03-7

环戊二烯基[(1,2,3-n)1-苯基-2-丙烯基]钯(II)

10028-15-6

2-甲基-4-甲氧基-5-异丙基苯甲醛

10028-18-9

7-溴[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶

10028-22-5

(异喹啉-6-基)甲胺盐酸盐

10028-24-7

(异喹啉-6-基)甲胺

1002-84-2

3-吗啉-4-基-3-氧代-丙酸

1002-89-7

N-甲基-p-氨基苯甲醚盐酸盐

10028-97-2

4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸

10029-04-6

2-羟基吡啶-5-硼酸频哪醇酯

10029-24-0

(4-氯苯基)(4-甲氧苯基)酮

1002-96-6

4-(4-环己基苯基)-1,3-噻唑-2-胺

100299-08-9

6-溴-2-氟-3-(三氟甲基)苯甲醛

1003012-96-1

(1R,2R)-(-)-1,2-二(4-羟基苯基)乙二胺二盐酸盐

1003013-76-0

2-甲酰基呋喃-3-硼酸频哪醇酯

1003042-59-8

N-(甲基磺酰基)-β-丙氨酸

1003042-92-9

2-氯甲基-6-甲氧基苯并噻唑

1003043-37-5

6-[4-(二苯基氨基)苯基]香豆素-3-羧酸乙酯

1003043-40-0

反式-N-[(4-乙基环己基)羰基]-D-苯丙氨酸

1003048-68-7

吡氟甲禾灵

1003048-72-3

吡虫啉杂质1

100304-88-9

2-(环己基乙基)硼酸

1003-04-9

3-氯-N-(4-甲苄基)丙酰胺

10030-52-1

3-乙酰基-1-甲苯磺酰基吡咯

100306-34-1

(S)-Fmoc-2-氨基-5-[(N-Pbf-N-Boc-氨基)-胍基]-戊酸

100306-70-5

6-(4H-1,2,4-三唑-4-基)吡啶-2-羧酸

10030-67-8

3-氟-5-甲氧基吡啶

10030-80-5

2-(5-氯吡啶-2-基)乙胺

10030-85-0

4-溴-6-氯吡啶-2-羧酸

1003-09-4

2-溴-4-氟烟酸

1003-10-7

 

温馨提示:西安齐岳生物供应产品仅用于科研,不能用于人体。


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