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巯基聚乙二醇活性酯,HS-PEG-NHS
发布时间:2025-05-06     作者:wyh   分享到:

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产品名称:巯基聚乙二醇活性酯,HS-PEG-NHS

一、化学结构与组成

化学名称:巯基聚乙二醇活性酯

别名:HS-PEG-NHS、Thiol-PEG-NHS Ester

结构特点:

巯基(HS-):提供反应活性,可与马来酰亚胺、烯烃等发生反应,形成稳定的硫醚键或参与点击化学。

聚乙二醇(PEG):提供水溶性和生物相容性,减少非特异性吸附和免疫反应,其链长可定制(如1k、2k、3.4k、5k、10k、20k Da)。

活性酯(NHS Ester)基团:位于PEG链的另一端,能与氨基(-NH₂)发生特异性反应,形成稳定的酰胺键,广泛用于生物分子修饰。

分子式:结构式为HS-PEG-NHS,其中PEG链连接巯基和活性酯基团,分子量可定制。

二、物理性质

外观:白色至淡黄色固体或粘性液体,形态取决于分子量。

溶解性:溶于大部分有机溶剂(如DCM、DMF、DMSO、THF)和水,PEG链增强其水溶性。

纯度与规格:纯度≥95%(部分产品达99%以上),常见规格为100mg、500mg、1g。

储存条件:-20°C以下冷冻保存,避光、避湿,充氮气保护以防止降解。

三、化学性质与反应活性

巯基(HS-)反应:

硫醚键形成:与马来酰亚胺在pH 6.5-7.5条件下发生迈克尔加成反应,生成稳定的硫醚键,用于生物分子修饰(如蛋白质、多肽)。

点击化学:与烯烃在光引发或催化条件下发生硫醇-烯点击反应,实现快速、高效的化学连接。

氧化反应:巯基可被氧化为二硫键(-S-S-),但需在特定条件下进行。

活性酯(NHS Ester)反应:

酰胺化反应:在碱性条件下(如pH 7-9),与氨基(-NH₂)发生特异性反应,生成稳定的酰胺键,用于生物分子修饰(如蛋白质、抗体、核酸)。

反应选择性:活性酯基团对氨基具有高选择性,避免与其他官能团(如羟基、巯基)反应。

聚乙二醇(PEG)特性:

水溶性:PEG链提供良好的水溶性,使HS-PEG-NHS易于在水溶液中分散。

生物相容性:PEG具有良好的生物相容性,减少免疫反应和蛋白吸附,适用于生物医学应用。

化学惰性:PEG链在常规条件下化学性质稳定,不易与其他物质发生反应。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

巯基聚乙二醇活性酯,HS-PEG-NHS

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