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NH2-PEG-OPSS的化学结构与核心功能
发布时间:2025-05-09     作者:wyh   分享到:

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产品名称:氨基PEG巯基吡啶;NH2-PEG-OPSS

化学结构与核心功能

结构组成:

氨基(NH₂):

伯胺基团(-NH₂),提供高反应活性,可与羧基(-COOH)、NHS酯、醛基(-CHO)等发生共价偶联(如酰胺化、席夫碱反应)。

末端氨基可作为“把手”,连接生物分子(如抗体、多肽)或功能基团(如荧光染料、药物)。

PEG链(聚乙二醇):

线性亲水链,通过空间位阻效应减少非特异性吸附,延长体内循环时间(如脂质体半衰期从数分钟延长至数小时)。

分子量可调(如2 kDa、5 kDa),影响柔顺性与水溶性(分子量越大,柔顺性越高,但可能降低细胞穿透性)。

巯基吡啶(OPSS,O-Pyridyl Disulfide):

含二硫键(-S-S-Pyridine),可与游离巯基(-SH)发生定量硫醇-二硫键交换反应(生成硫醚键与吡啶-2-硫酮,释放黄色吡啶-2-硫酮副产物,λmax=343 nm,便于监测反应进程)。

反应速率快(k≈10³ M⁻¹s⁻¹),可在中性pH(7.4)下高效进行,且无需催化剂(避免重金属毒性)。

功能定位:

双功能交联剂:通过NH₂端与羧基化分子(如蛋白、聚合物)偶联,通过OPSS端与巯基化分子(如抗体、纳米粒)偶联,实现定向连接。

生物正交标记:在活细胞或体内,通过OPSS与内源性巯基(如蛋白半胱氨酸残基)反应,实现非侵入性标记。

可控释放载体:利用二硫键的还原敏感性(如谷胱甘肽GSH浓度梯度,胞内GSH约1-10 mM,胞外约2-20 μM),实现细胞内响应性释放。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

NH2-PEG-OPSS

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