181530-09-6，Zinquin ethyl ester，荧光锌离子探针

Zinquin ethyl ester 是一种荧光锌离子探针，化学名为 2 - 甲基 - 8 - 对甲苯磺酰胺基喹啉乙酯。其结构通过喹啉环与磺酰胺基团的协同作用，对 Zn²⁺具有高选择性和亲和力（Kd ≈ 1 nM）。结合锌离子后，荧光强度显著增强（激发波长 360 nm，发射波长 490 nm），可用于活细胞内锌离子的荧光成像。该化合物具有良好的细胞膜通透性，乙酯基团在细胞内被酯酶水解后转化为 Zinquin 酸，增强细胞内滞留。Zinquin ethyl ester 广泛应用于神经科学研究，特别是在锌离子相关的神经退行性（如阿尔茨海默病）中的作用机制研究。

结构与合成

Zinquin ethyl ester 的结构包含：

喹啉核心：提供荧光骨架和锌离子配位位点。

对甲苯磺酰胺基：增强锌离子结合选择性。

乙酯基团：改善脂溶性，促进细胞穿透。

合成路线：

喹啉中间体合成：

通过 Skraup 反应制备 2 - 甲基喹啉，再经硝化、还原得到 8 - 氨基 - 2 - 甲基喹啉。

磺酰胺化：

8 - 氨基 - 2 - 甲基喹啉与对甲苯磺酰氯在碱性条件下反应，生成磺酰胺衍生物。

酯化：

在浓硫酸催化下，与乙醇回流反应引入乙酯基团。

纯化：

重结晶或柱色谱纯化，熔点约 145-147°C。

名称：Zinquin ethyl ester

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.05.08