1217777-38-2,3-(4-Hydroxybenzyl)-2,5-piperazinedione,环二肽类似物
3-(4-Hydroxybenzyl)-2,5-piperazinedione是一种含对羟基苄基取代的哌嗪二酮衍生物,属于环二肽类似物。其结构特点是通过哌嗪二酮环的刚性构象固定侧链取向,可能用于模拟蛋白质二级结构(如 β- 转角)。对羟基苄基基团可参与氢键相互作用或作为进一步修饰的位点。
结构与合成
环化策略
线性二肽前体:Fmoc-Tyr (tBu)-Gly-OMe
脱保护:TFA 处理去除 tBu 和 Fmoc 保护基
环化条件:高稀释(0.01 M)下,DIPCDI/HOBt 催化分子内环化
关键步骤
对羟基苄基的引入:通过 Tyr 残基侧链实现
环化选择性:利用 Gly 的 α- 氨基亲核性高于侧链羟基
纯化与表征
HPLC 纯化(C18 柱,乙腈 / 水梯度)
ESI-MS 确认分子量:m/z = 235.1 [M+H]+
¹H-NMR 显示特征信号:δ 6.78-7.12 (m, 4H, Ar-H), 4.65 (dd, 1H, α-H), 3.38 (d, 2H, CH₂)
名称:3-(4-Hydroxybenzyl)-2,5-piperazinedione
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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