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1217777-38-2,3-(4-Hydroxybenzyl)-2,5-piperazinedione,环二肽类似物
发布时间:2025-05-12     作者:axc   分享到:

1217777-38-2,3-(4-Hydroxybenzyl)-2,5-piperazinedione,环二肽类似物

3-(4-Hydroxybenzyl)-2,5-piperazinedione是一种含对羟基苄基取代的哌嗪二酮衍生物,属于环二肽类似物。其结构特点是通过哌嗪二酮环的刚性构象固定侧链取向,可能用于模拟蛋白质二级结构(如 β- 转角)。对羟基苄基基团可参与氢键相互作用或作为进一步修饰的位点。

结构与合成

环化策略

线性二肽前体:Fmoc-Tyr (tBu)-Gly-OMe

脱保护:TFA 处理去除 tBu 和 Fmoc 保护基

环化条件:高稀释(0.01 M)下,DIPCDI/HOBt 催化分子内环化

关键步骤

对羟基苄基的引入:通过 Tyr 残基侧链实现

环化选择性:利用 Gly 的 α- 氨基亲核性高于侧链羟基

纯化与表征

HPLC 纯化(C18 柱,乙腈 / 水梯度)

ESI-MS 确认分子量:m/z = 235.1 [M+H]+

¹H-NMR 显示特征信号:δ 6.78-7.12 (m, 4H, Ar-H), 4.65 (dd, 1H, α-H), 3.38 (d, 2H, CH₂)

名称:3-(4-Hydroxybenzyl)-2,5-piperazinedione

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

3-(4-Hydroxybenzyl)-2,5-piperazinedione

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