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115006-86-5,环(L-亮氨酸-反-4-羟基-L-脯氨酸),Cyclo(L-Leu-trans-4-hydroxy-L-Pro)
发布时间:2025-05-12     作者:axc   分享到:

115006-86-5,环(L-亮氨酸-反-4-羟基-L-脯氨酸),Cyclo(L-Leu-trans-4-hydroxy-L-Pro)

环二肽由 L - 亮氨酸和反式 - 4 - 羟基 - L - 脯氨酸组成,存在于多种产物中,如某些真菌代谢物。其结构特征包括:1)亮氨酸的疏水侧链提供亲脂性相互作用;2)反式 - 4 - 羟基脯氨酸的羟基可参与氢键网络。这种结构组合可能赋予其抗菌或免疫调节活性。

结构与合成

原料准备

使用反式 - 4 - 羟基 - L - 脯氨酸(Hyp)为起始原料

保护基:Boc 保护 α- 氨基,Bzl 保护 4 - 羟基

线性二肽合成

Boc-L-Leu-OH + H-L-Hyp(Bzl)-OMe → Boc-L-Leu-L-Hyp(Bzl)-OMe

环化步骤

脱保护:HCl / 二氧六环去除 Boc,Pd/C 催化氢解脱 Bzl

环化:在 DIPCDI/HOBt 存在下,高稀释(0.01 M)DMF 中反应

纯化

硅胶柱色谱(二氯甲烷 / 甲醇 = 95:5)

熔点:208-210°C

名称:Cyclo(L-Leu-trans-4-hydroxy-L-Pro)

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

Cyclo(L-Leu-trans-4-hydroxy-L-Pro)

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