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1803-60-7,Cyclo(Leu-Ala),3-异丁基-6-甲基-2,5-哌嗪二酮
发布时间:2025-05-13     作者:axc   分享到:

1803-60-7,Cyclo(Leu-Ala),3-异丁基-6-甲基-2,5-哌嗪二酮

Cyclo (Leu-Ala) 是由亮氨酸(Leu)和丙氨酸(Ala)组成的环状二肽,化学名为 3 - 异丁基 - 6 - 甲基 - 2,5 - 哌嗪二酮。亮氨酸的疏水侧链(异丁基)和丙氨酸的甲基侧链赋予分子一定的亲脂性,使其在生物膜穿透和蛋白质 - 蛋白质相互作用模拟方面具有潜在价值。该环状肽结构简单,稳定性高,常作为模型化合物用于研究肽的构象行为和分子识别机制,也可作为药物设计中的骨架结构。

结构:两个氨基酸通过肽键形成六元环哌嗪二酮结构。亮氨酸的异丁基侧链和丙氨酸的甲基侧链分别位于环平面的两侧,形成特定的空间排布。这种刚性环状结构限制了构象自由度,使分子具有明确的三维形状,可能影响其与受体的结合亲和力和选择性。分子的疏水性表面也可能参与疏水相互作用,促进与生物靶点的结合。

合成:采用溶液合成法。首先将 L - 亮氨酸和 L - 丙氨酸的氨基和羧基分别用 Boc(叔丁氧羰基)和苄基(Bn)保护。在 DCC(二环己基碳二亚胺)和 HOBt(1 - 羟基苯并三唑)催化下,缩合形成线性二肽。通过催化氢化脱去苄基保护基,然后在高稀释条件下(避免分子间聚合),使用 PyBOP(苯并三唑 - 1 - 基 - 氧基三吡咯烷基磷鎓六氟磷酸盐)作为缩合剂促进分子内环化,形成哌嗪二酮结构。后用 TFA(三氟乙酸)脱去 Boc 保护基,经硅胶柱层析纯化得到目标产物。

名称:Cyclo(Leu-Ala)

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

Cyclo(Leu-Ala)

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