133081-25-1,Boc Hynic,6-BOC-hydrazinopyridine-3-carboxylic acid,有机合成中间体
Boc Hynic(6-BOC - 肼基吡啶 - 3 - 羧酸)是一种重要的有机合成中间体,在放射性药物标记领域具有应用。其中,Boc(叔丁氧羰基)作为氨基保护基,能够在后续反应中有效保护肼基,避免其发生不必要的副反应,并且可在酸性条件下温和脱除,释放出活性肼基;肼基是该化合物的关键活性位点,可与放射性核素(如锝 - 99m、铟 - 111)通过配位作用形成稳定的复合物,用于单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像
结构:Boc Hynic 分子由 Boc 保护的肼基、吡啶环和羧基组成。Boc 保护基通过氨基甲酸酯键与肼基的一个氮原子相连,叔丁基的空间位阻较大,能有效保护肼基;肼基的另一个氮原子具有孤对电子,可作为配位原子与放射性核素结合;吡啶环为六元芳香杂环,增加了分子的稳定性,同时环上的氮原子也可能参与配位作用;羧基位于吡啶环的 3 位,为分子提供了一个亲核性的反应位点,便于与含有氨基、羟基等官能团的生物分子发生缩合反应,形成稳定的共价键。
合成:以 6 - 肼基吡啶 - 3 - 羧酸为起始原料。将其溶解于有机溶剂(如二氯甲烷)中,加入三乙胺作为碱,在搅拌条件下缓慢滴加 Boc 酸酐的二氯甲烷溶液,控制反应温度在 0 - 5℃,反应数小时。反应过程中可通过薄层色谱(TLC)监测反应进程,待原料完全反应后,用稀盐酸溶液洗涤反应液,除去过量的碱和 Boc 酸酐,再用饱和碳酸氢钠溶液中和,后用无水硫酸钠干燥有机相。过滤后,减压蒸馏除去溶剂,得到粗产物。粗产物通过柱层析法(以二氯甲烷和甲醇为洗脱剂)进行纯化,收集目标产物,经真空干燥后得到高纯度的 Boc Hynic。利用核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)和质谱(MS)对产物结构进行表征,确认 Boc 保护基成功引入且吡啶环、羧基和肼基结构保持完整。
名称:Boc Hynic
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08