常用名 2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖
英文名 2-Azido-2-deoxy-D-glucose
CAS号 56883-39-7
分子量 205.16900
分子式 C6H11N3O5
熔点 N/A
2-Azido-2-deoxy-D-glucose是一种含有叠氮基团的糖类衍生物。它在结构上由D-葡萄糖的2位羟基被叠氮基(-N₃)取代而形成。
叠氮基是一种具有独特化学性质的基团,常被用于有机合成中的“点击化学”反应,能够与炔基在铜离子催化下发生快速且高选择性的环加成反应,生成1,2,3-三唑环结构。
这种反应在生物标记、药物合成以及材料科学中有着广泛的应用。例如,在生物医学研究中,2-Azido-2-deoxy-D-glucose可以被细胞摄取并代谢,其叠氮基团可用于后续的生物正交反应,实现对细胞内生物过程的实时监测和成像。
此外,它还可以作为合成糖缀合物的前体,用于开发新型的药物载体或疫苗。
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