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产品名称：CHO-PEG-NHS，醛基PEG活性酯的合成方法

一、基本信息

名称：CHO - PEG - NHS，即醛基 - 聚乙二醇 - 活性酯。它由醛基（CHO）、聚乙二醇（PEG）和N - 羟基琥珀酰亚胺酯（NHS）三部分组成。

结构特点

醛基（CHO）：具有较高的反应活性，能与含有氨基（ -NH₂）的分子发生席夫碱反应（Schiff base reaction），形成亚胺键（C=N - ），且在一定条件下可进一步还原为更稳定的胺键（C - N）。

聚乙二醇（PEG）：是一种亲水性聚合物，可增加化合物的水溶性，减少非特异性吸附和免疫原性，同时提供空间位阻，保护分子免受酶解。

N - 羟基琥珀酰亚胺酯（NHS）：是一种活性基团，能与氨基发生特异性反应，形成稳定的酰胺键，常用于生物分子的共价连接。

二、合成方法

1. 醛基与PEG的连接

原料选择：通常使用端羟基修饰的PEG（如mPEG - OH）和含醛基的化合物，如4 - 甲酰基苯甲酸甲酯等，但更常见的是先合成带有端羧基的PEG（mPEG - COOH），再引入醛基。例如，先将mPEG - COOH与乙二胺反应得到端氨基的PEG（mPEG - NH₂），再与含醛基的羰基化合物（如戊二醛）反应引入醛基。

反应条件

mPEG - COOH与乙二胺反应：在缩合剂（如DCC，二环己基碳二亚胺）和催化剂（如DMAP，4 - 二甲氨基吡啶）存在下，在无水有机溶剂（如二氯甲烷）中室温反应数小时。

mPEG - NH₂与戊二醛反应：将mPEG - NH₂和戊二醛溶解在缓冲溶液（如磷酸盐缓冲液，PBS）中，在室温下反应数小时，通过控制反应条件可得到不同醛基含量的产物。

原理

mPEG - COOH与乙二胺反应时，羧基与乙二胺的一个氨基形成酰胺键，得到端氨基的PEG。

mPEG - NH₂与戊二醛反应时，氨基与戊二醛的一个醛基发生席夫碱反应，引入醛基。

纯化：通过透析、超滤或柱层析等方法去除未反应原料和副产物，得到醛基 - PEG中间体。

2. 引入NHS基团

原料选择：选用带有氨基的醛基 - PEG中间体（如醛基 - PEG - NH₂）和NHS活性酯的前体，如N - 羟基琥珀酰亚胺琥珀酸酯（NHS - SS - COOH，若需引入可断裂的二硫键）或直接使用NHS - COOH类似物进行反应设计，但更常用的是将醛基 - PEG - COOH（可通过氧化等方法得到）与NHS反应。

反应条件：将醛基 - PEG - COOH（先通过特定氧化反应将醛基 - PEG - OH等转化为醛基 - PEG - COOH）和NHS在缩合剂（如EDC）和活化剂（如NHS本身作为活化剂时可不额外加，也可用其他如HOBt，1 - 羟基苯并三唑）存在下，在无水有机溶剂（如DMF）中室温反应数小时。

原理：醛基 - PEG - COOH的羧基与NHS发生反应，形成NHS酯基团，将NHS基团引入到分子中。

纯化：采用上述类似纯化方法，得到高纯度的CHO - PEG - NHS。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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