英文名 Azidoethyl-SS-propionic acid
CAS号 2228857-32-5
分子量 207.27
密度 N/A
沸点 N/A
分子式 C5H9N3O2S2
熔点 N/A
N3-S-S-COOH 是一种含有叠氮基团(N3)、二硫键(-S-S-)和羧基(-COOH)的化合物。这种化合物结合了叠氮基团的反应活性、二硫键的氧化还原敏感性和羧基的化学修饰能力,广泛应用于生物化学和材料科学领域。
结构特点
叠氮基团(N3):叠氮基团可以通过点击化学反应与炔基(-C≡C-)发生环加成反应,生成稳定的三唑环结构。这种反应具有高效性、选择性以及生物正交性,即在生物体系中不会与生物分子的天然官能团发生反应。
二硫键(-S-S-):二硫键是一种氧化还原敏感的官能团,能够在还原条件下被还原为巯基(-SH),从而实现响应性释放或功能化。
羧基(-COOH):羧基是一种高反应活性的官能团,能够与胺类化合物(如蛋白质、肽等)发生酰胺化反应,形成稳定的共价键。此外,羧基还可以与金属离子形成络合物,增加化合物的功能多样性。
应用领域
生物偶联:N3-S-S-COOH 可用于将生物分子(如蛋白质、肽或核酸)与功能性分子(如荧光染料、生物素或其他标记物)连接。通过叠氮基团与炔基的点击化学反应或羧基与胺类化合物的酰胺化反应,可以实现生物分子的功能化。
药物递送:该化合物可以用于构建药物递送系统,通过二硫键的氧化还原敏感性实现药物的响应性释放。在还原条件下,二硫键被还原为巯基,从而释放药物。
生物传感器:通过与生物识别元件(如抗体或肽)偶联,N3-S-S-COOH 可以用于构建生物传感器,实现对目标生物分子的特异性检测。
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