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LA-PEG-Biotin,脂质酸PEG生物素的巯基反应机制
发布时间:2025-05-14     作者:wyh   分享到:

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产品名称:LA-PEG-Biotin,脂质酸PEG生物素

一、分子结构

Biotin-PEG-OPSS 是一个具有三个功能域的分子,结构如下:

Biotin — PEG — OPSS

Biotin(生物素):

是一种天然维生素(维生素H),可与 链霉亲和素/抗生物素蛋白 高亲和力(Kd ≈ 10⁻¹⁵ M)结合;

提供高度特异性生物识别能力。

PEG(聚乙二醇):

提供良好的水溶性、生物相容性和抗非特异性吸附能力;

分子量可调(常见如 1k, 2k, 5k, 10k Da)。

OPSS(Orthopyridyl Disulfide,吡啶巯基二硫键):

是一种活性二硫键基团;

可与巯基(–SH)发生 巯基-二硫键交换反应,形成稳定的 双硫键连接;

含有吡啶环,在反应过程中可释放吡啶硫酚(可UV检测,λ ≈ 343 nm)。

二、反应机制与偶联原理

1. 巯基反应机制

OPSS端能与分子中的**自由巯基(–SH)**发生如下二硫键交换反应:

Biotin–PEG–S–S–Pyr + R–SH → Biotin–PEG–S–S–R + Pyr–SH

其中:

R–SH:目标分子的巯基,例如蛋白质、酶、肽、金纳米粒子的巯基;

Pyr–SH:副产物吡啶硫酚,可通过光谱检测反应效率。

2. 特点总结:

特性                         说明

高反应选择性           仅与游离–SH反应,不影响其他官能团(如羧基、氨基)

可控连接方式           形成可逆或可还原的二硫键(在还原环境中可解偶联)

紫外吸收检测           吡啶硫酚副产物吸收波长343 nm,便于反应监控

温和条件反应           一般在中性pH(6.5–7.5)下进行,无需重金属催化剂

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

LA-PEG-Biotin,脂质酸PEG生物素

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