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FMOC-NH-PEG-ALK,芴氧羰基PEG炔基的氨基保护与脱保护
发布时间:2025-05-14     作者:wyh   分享到:

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产品名称:FMOC-NH-PEG-ALK,芴氧羰基PEG炔基

1. 化学结构与组成

FMOC-NH-PEG-ALK

结构式:

FMOC(芴氧羰基,9-Fluorenylmethyloxycarbonyl):一种常用的氨基保护基团,可通过碱性条件(如哌啶)脱除,暴露氨基(NH₂)。

NH(氨基):通过FMOC保护的氨基,可用于后续偶联反应。

PEG(聚乙二醇,Poly(ethylene glycol)):一种亲水性聚合物,提供水溶性、生物相容性和“隐形”效应(减少非特异性吸附)。

ALK(炔基,Alkyne,如-C≡CH):一种反应性基团,可通过点击化学(如CuAAC反应)与叠氮基团(-N₃)发生1,3-偶极环加成反应,形成稳定的1,2,3-三唑环。

典型结构:

[FMOC-NH]-[PEG]-[ALK (如 -C≡CH)]

FMOC保护的氨基通过PEG与炔基连接。

2. 关键特性与功能

三功能化设计

FMOC提供氨基保护和可脱除性,PEG提供水溶性和生物相容性,炔基提供点击化学反应性。

氨基保护与脱保护

FMOC基团可在碱性条件下(如20%哌啶/DMF溶液)脱除,暴露氨基,便于后续偶联反应(如与羧基、NHS酯、异氰酸酯等反应)。

点击化学反应性

炔基(-C≡CH)可通过铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC)与叠氮基团(-N₃)高效偶联,形成稳定的1,2,3-三唑环。

CuAAC反应具有高选择性、高效率和生物相容性,适用于生物正交化学。

PEG的“隐形”效应

PEG链的引入显著提高了化合物的水溶性和生物相容性,减少了非特异性吸附,延长了体内循环时间(若用于生物材料)。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

FMOC-NH-PEG-ALK,芴氧羰基PEG炔基的氨基保护与脱保护

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