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BOC-PEG丙烯酸酯,BOC-NH-PEG-DA
发布时间:2025-05-14     作者:wyh   分享到:

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产品名称:BOC-PEG丙烯酸酯,BOC-NH-PEG-DA

合成方法

(一)BOC - PEG 丙烯酸酯

合成含丙烯酸酯的 PEG 中间体

以端羟基 PEG(HO - PEG - OH)为例,先将其与甲苯磺酰氯(TsCl)在吡啶中反应,把羟基转化为对甲苯磺酸酯基(-OTs),得到 HO - PEG - OTs。

然后将 HO - PEG - OTs 与丙烯酸羟乙酯(HEA)在碳酸钾等碱存在下,于 DMF 等有机溶剂中反应,通过亲核取代反应将丙烯酸酯基团引入到 PEG 上,得到 HO - PEG - O - CH₂CH₂OCOCH=CH₂ 。

BOC 保护氨基(若需在 PEG 上引入氨基后再保护)

若想在 PEG 的另一端引入氨基并保护,可先将 HO - PEG - O - CH₂CH₂OCOCH=CH₂ 与过量氯甲酸对硝基苯酯(p - NPCl)在吡啶中反应,将羟基转化为活性酯(p - NO₂ - PhOCOO - PEG - O - CH₂CH₂OCOCH=CH₂)。

再与乙二胺反应,在 PEG 端引入氨基,得到 H₂N - PEG - O - CH₂CH₂OCOCH=CH₂。

最后将 H₂N - PEG - O - CH₂CH₂OCOCH=CH₂ 溶解在二氯甲烷中,加入 BOC 酸酐和三乙胺,在室温下搅拌反应数小时,通过氨基甲酸酯化反应将氨基用 BOC 保护起来,得到 BOC - NH - PEG - O - CH₂CH₂OCOCH=CH₂(即 BOC - PEG 丙烯酸酯的一种形式,若氨基不在丙烯酸酯直接相连端,可根据实际需求调整合成步骤)。

纯化

反应结束后,通过透析、超滤或柱层析等方法去除未反应的原料和副产物,得到高纯度的 BOC - PEG 丙烯酸酯。

(二)BOC - NH - PEG - DA

合成含氨基的 PEG 中间体

将端羟基 PEG 与乙二胺反应,得到端氨基 PEG(H₂N - PEG - NH₂),若只需一端氨基,可控制反应条件或使用单端氨基保护的 PEG 原料。

BOC 保护氨基

把端氨基 PEG 溶解在二氯甲烷中,加入 BOC 酸酐和三乙胺,室温搅拌反应数小时,使氨基被 BOC 保护,得到 BOC - NH - PEG - NH₂(若只需一端保护,可通过后续步骤控制)。

引入丙烯酸酯基团

若要在 PEG 的另一端引入丙烯酸酯基团,可将 BOC - NH - PEG - NH₂(或适当保护后的单端 BOC - NH - PEG)的一端进行活化处理,如转化为活性酯,再与丙烯酸羟乙酯反应,将丙烯酸酯基团引入到 PEG 上,得到 BOC - NH - PEG - O - CH₂CH₂OCOCH=CH₂(即 BOC - NH - PEG - DA)。同样,反应后需进行纯化操作。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

BOC-PEG丙烯酸酯,BOC-NH-PEG-DA

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