cas:865470-67-3,DO3A-Thiol含氮原子环状分子的反应特点
英文名称:DO3A-Thiol
化学式:C18H33N5O7S·2CF3CO2H
化学名称:1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7-tris(acetic acid)-10-(2-thioethyl)acetamide
分子量:691.6
CAS:865470-67-3
反应特点
DO3A-Thiol是含巯基(-SH)的氮杂大环化合物,结构为1,4,7-三氮杂环壬烷(TACN)骨架连接巯基乙酸基团。其反应特性如下:
巯基的反应活性:
硫醇-烯烃点击反应:在自由基引发剂(如AIBN)或光催化下,巯基可与烯烃发生迈克尔加成或硫醇-烯偶联,用于表面修饰或聚合物交联。
金属配位能力:大环氮原子可螯合过渡金属离子(如Cu²⁺、Zn²⁺),巯基则通过硫原子与贵金属(如Au、Ag)形成强配位键,适用于纳米颗粒表面功能化。
二硫键形成:巯基在氧化剂(如H₂O₂、碘)作用下可生成二硫键(-S-S-),用于制备可响应还原环境(如细胞内高谷胱甘肽浓度)的智能药物载体。
大环配位特性:
DO3A的三氮大环对三价金属离子(如In³⁺、Ga³⁺)具有中等亲和力,可通过调节pH或引入羧酸基团增强配位稳定性。
应用场景:
生物共轭:通过巯基与马来酰亚胺基团特异性反应,实现抗体-药物偶联(ADC)或荧光探针标记。
材料科学:修饰金纳米颗粒、量子点等,用于生物成像或靶向递送。
注意事项:巯基易被氧化,反应需在惰性气体保护下进行,或添加剂(如DTT)维持其活性。
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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